Ester

Ester

Ester bilden eine Stoffgruppe organischer Verbindungen, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion einer Säure und eines Alkohols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen. Es gibt Ester von organischen Säuren (z. B. Carbonsäuren, Sulfonsäuren) und solche von anorganischen Säuren (z. B. Phosphorsäure, Borsäure).

Der Name Ester ist ein Kurzwort, entstanden aus Essigsäureäther.

Es gibt sogar Ester von Säuren, die als freie Säuren instabil sind und nur als Derivate existieren können (z. B. Orthokohlensäureester). Auf der anderen Seite kommt es auch vor, dass die Alkoholkomponente eines Esters als freie Verbindung nicht existiert, da sie sich umlagern würde, und nur durch die Esterverbindung mit einer Säure stabilisiert wird (z. B. Vinylacetat).

Nomenklatur

             O
             ||
             C - CH3
            /
 CH3 - CH2-O

Essigsäurerest     Ethylrest (stammt aus
                       dem Alkohol)

Dieser Ester heißt Essigsäureethylester oder Ethylacetat. Der systematische Name des Esters ist Ethylethanoat und wird nach dem Prinzip "R₂ (Rest des Alkohols) + R₁ (Rest der Säure) + oat" gebildet.

Gruppierung der Ester nach der beteiligten Säure

Diese Aufstellung listet nur biologisch oder technisch bedeutende Gruppen auf.

Carbonsäureester

Ihre funktionelle Gruppe ist die Estergruppe COOR.

Vorkommen

Carbonsäureester kommen im biologischen Bereich in großem Variantenreichtum und in großer Menge vor. Fruchtaromen, Fette und ein wesentlicher Teil der Wachse zählen dazu.

Technische Produkte

Im Bereich der Technik werden Carbonsäureester als Lösungsmittel, unter anderem für Klebstoffe und Lacke verwendet (z. B. Ethylacetat, Propylacetat). Vinylacetat ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Polyvinylacetat, das als Bindemittel in Dispersionsfarben und als Tischlerleim Anwendung findet.

Synthetisch hergestellte Fruchtaromen werden in der Lebensmittelindustrie und in der Parfümherstellung verwendet. Beispiele:

Fruchtaromen:

Methylbutanoat riecht nach Ananas oder Apfel

Propylbutanoat riecht nach Erdbeere

Pentylbutanoat riecht nach Aprikose

Butansäureethylester riecht nach Pfirsich

Benzylbutanoat riecht nach Erdbeere

Ethyl-2-methylbutanoat riecht nach Orange

Ethylbutanoat riecht nach Ananas

Isoamylbutanoat riecht nach Birne

Pentylethanoat riecht nach Banane

Octylethanoat riecht nach Orange

Isobutylethanoat riecht nach Banane

Methylpyenylethanoat Aroma von Honig

Ethylmethanoat riecht nach Himbeere

Ethyl-3-hydroxyhexanoat riecht nach Orange

Pentylpentanoat riecht nach Apfel

Butylpropanoat riecht nach Rum

Gewürzaromen:

Methylbenzoat riecht nach Niobeöl

Benzylethanoat riecht nach Jasmin

Eugenolethanoat riecht nach Gewürznelken (Ist auch Inhaltsstoff in Zahnfüllungen)

2-Methylbuttersäure-ethanoat riecht nach Oliven

Ethylhexanoat riecht nach Käse

Benzyl-salicylat riecht nach Nelken

(Quelle)

Polyester sind Kunststoffe, die dadurch entstehen, dass Carbonsäuren mit zwei oder mehr Carbonsäuregruppen in einem Molekül und Alkohole mit zwei oder mehr Alkoholgruppen im Molekül miteinander zur Reaktion gebracht werden. Dabei entstehen sehr lange Moleküle (Polyesterfasern) oder Harze (Polyesterharze). Die meist verbreitete Polyesterfaser ist PET Polyethylenterephtalat.

Physikalische Eigenschaften

Carbonsäureester sind durch den enthaltenen Sauerstoff polar, doch da ihnen der Wasserstoff der Carbonsäure fehlt, sind sie nicht sauer, auch können sie ohne Partner, der einen polar gebunden Wasserstoff enthält, keine Wasserstoffbrücken ausbilden. Da sie als Reinsubstanz keine Wasserstoffbrücken ausbilden, liegt ihr Siedepunkt im Vergleich mit Alkoholen oder gar Carbonsäuren von vergleichbarer molarer Masse wesentlich niedriger.

Die, wenn auch geringe, Wasserlöslichkeit von Estern ist auf Wechselwirkung des polaren Carbonyl-Sauerstoffs im Ester mit dem polaren Wasserstoff im Wasser zurückzuführen, welche eine Wasserstoffbrücke bilden. Dieser Effekt ist vor allem bei niederen Alkansäurealkylestern merklich, mit steigender Molekülgröße wird die Wasserlöslichkeit geringer, da die Wirkung des polaren Sauerstoffs im Verhältnis zu den apolaren Alkylresten immer weniger Wirkung zeigt. In der Praxis sind Ester im allgemeinen als hydrophob zu bezeichnen.

Reaktionen

Ester können hydrolysiert, also durch Wasser gespalten werden. Dabei entstehen Alkohol und Carbonsäure. Ist die entstehende Säure oder der Alkohol instabil, zerfällt sie bzw. er weiter (z. B. Orthokohlensäure zu Kohlendioxid und Wasser oder Vinylalkohol zu Acetaldehyd). Die Reaktion wird erleichtert durch den Einsatz einer starken Säure als Katalysator. Basen sind als Katalysator für die Esterspaltung ebenfalls möglich. Diese Reaktion wird Verseifung genannt und verbraucht die Base in einer Folgereaktion, in der die Carbonsäure unter Bildung von Wasser in das entsprechende Carbonsäuresalz übergeführt wird.

Eine weitere, technisch bedeutende Reaktion ist die Umesterung, der Austausch eines Alkohols im Ester gegen einen anderen. Dies wird beispielsweise eingesetzt um aus Rapsöl (Glycerinester von langkettigen Fettsäuren) Biodiesel (Rapsölmethylester) herzustellen.

Herstellung

Aus Alkohol und Carbonsäure (Verbessert durch Säure als Katalysator und den Abtransport des entstehenden Wassers aus dem Reaktionsgemisch), entsteht eine Veresterung.

Phosphorsäureester

Ester der Phosphorsäure und von Phosphorsäurederivaten sind als potente Insektengifte bekannt (z. B. E605). Auf der anderen Seite sind die Nukleinsäuren als Teil ihrer Struktur Ester der Phosphorsäure mit der Alkoholfunktion von Zuckern (z. B. Ribose oder Desoxyribose)

Beispiele für Ester einiger weiterer Säuren

Sulfonsäureester

Glycerintrinitrat (Sprengstoff Nitroglycerin)

Borsäureethylester (Nachweis von Bor durch grüne Flammenfärbung)

Dimethylsulfat und Diethylsulfat (kraftvolle Reagenzien, um Methyl- oder Ethylgruppen auf andere Moleküle zu übertragen)