2-Butanonoxim
| Strukturformel | ||||||||||
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-2-Butanonoxime_Structural_Formulae_of_both_Isomers.png?lang=de)
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| (E)-Form (links) und (Z)-Form (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Butanonoxim | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9N-O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 87,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
152 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (114 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,441–1,444[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
2-Butanonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.
Gewinnung und Darstellung
2-Butanonoxim kann durch katalytische Ammoxidation von 2-Butanon gewonnen werden.[4]
Verwendung
2-Butanonoxim wird Lacken und Holzschutzlasuren in geringer Konzentration (< 1 %) als Hautverhinderungsmittel zugesetzt. Es wird weiterhin bei der Polyurethanverarbeitung, als Korrosionsschutzmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung abgeleiteter Verbindungen eingesetzt.[5][6]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Butanonoxim können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt von 58 °C mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Weiterhin ist zu beachten, dass sich die Verbindung im Tierversuch als krebserregend (bei lebenslanger Inhalation treten bei Mäusen und Ratten mit erhöhter Wahrscheinlichkeit Leberkarzinome auf) herausgestellt hat und bei Hautkontakt Allergien auslöst.[7][8]
Nachweis
Nach angemessener Probevorbereitung kann der Gehalt an 2-Butanonoxim gaschromatographisch mit einem stickstoffselektiven Detektor gemessen werden.[7][9]Für thermisch instabile Substanzen, z. B. Prepolymere, empfiehlt sich die Analyse mittels Flüssigkeitschromatographie und die Quantifizierung mit einem massenselektiven Detektor (HPLC/MS). Die Probenmatrix wird über eine Reversed-Phase-Säule chromatographisch getrennt und die Masse des Butanonoxims nachgewiesen. Vorteil der HPLC/MS ist, dass keine Überbefunde durch Rückspaltung generiert werden und dass die Nachweisempfindlichkeit deutlich niedriger ist.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 96-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2-Butanonoxim bei ChemBlink
- ↑ Sicherheitsdatenblatt mit Angaben zu den Einzelbestandteilen (PDF; 45 kB).
- ↑ Study on Catalyst and Solvent in Preparation of 2-Butanone Oxime by Catalytic Ammoxidation.
- ↑ Datenblatt bei HungSan.
- ↑ P. E. Newton, H. F. Bolte, M. J. Derelanko, J. F. Hardisty, W. E. Rinehart: An evaluation of changes and recovery in the olfactory epithelium in mice after inhalation exposure to methylethylketoxime. In: Inhalation Toxicology. Band 14, Nr. 12, 2002, S. 1249–1260.
- ↑ a b Messverfahren für Butanonoxim.
- ↑ Bericht über Gesundheitsgefahren bei Dichtungsmassen der Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft.
- ↑ Nachweisverfahren beim Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften.