Dibenzoylperoxid
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dibenzoylperoxid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Aknemittel | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 242,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 9,1 mg·l−1[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
5 mg·m−3[1] | |||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.
Herstellung
Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.
Eigenschaften
Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, z. B. durch Lichteinstrahlung. Bei der radikalischen Polymerisation von Alkenen spielt die Bildung der Benzoyloxy-Radikale eine wichtige Rolle:
Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoyloxyradikale, die weiter unter CO2-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen. Die Phenylradikale können anschließend zu Biphenyl dimerisieren:
In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.[3]
Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. 20 % Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.
Verwendung
Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern – nicht in Österreich oder der Schweiz – in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.
Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.
In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen). Industriell wird Benzoylperoxid als Initiator bei der Acrylharzproduktion nicht mehr eingesetzt, da dann ca. 0,2 % Benzol als Zerfallsprodukt in den Kunstharzen enthalten ist. Als Alternative wird z. B. Dicumylperoxid verwendet.
Siehe auch
Handelsnamen
Als Arzneimittel
Aknefug BP (CH), Aknefug oxid (D), Akneroxid (A, D, CH), Benzac (CH), Benzaknen (D), Benzoyt (D), Brevoxyl (D), Cordes BPO (D), Klinoxid (D), Lubexyl (CH), Marduk (D), PanOxyl (D), Sanoxit (D)
Acne Crème plus (CH), Acne Plus (A, D), Duac (D), Epiduo (D, CH) [4][5]
Als Radikalstarter
Basiron, Stioxyl, Panoxyl
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Benzoyl peroxide bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? – Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
