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In den vier Flächenländern wurden im üblichen Pokalmodus in einfachen K.-o.-Runden die Pokalsieger ermittelt. In Berlin gab es eine Vierer-Punkterunde, der Sieger BSG Concordia Wilhelmsruh musste gegen den Pokalsieger Brandenburgs, die SG Volkspolizei Potsdam ein Ausscheidungsspiel absolvieren.[2]
Alle Finalteilnehmer wurden anschließend in einem Viertelfinale zusammengefasst, über das schließlich im herkömmlichen Pokalmodus der erste FDGB-Pokalsieger ermittelt wurde. Die Verlierer des Halbfinales spielten um den dritten Platz. Nach jeweils zwei unentschiedenen Begegnungen stand der Sieger erst im dritten Spiel fest.
Der FDGB-Pokalwettbewerb 1949 diente gleichzeitig zur Ermittlung von drei zukünftigen DDR-Oberligisten, da drei Plätze in der neuen Oberliga für Betriebssportgemeinschaften reserviert wurden.[3] Die drei auf diesem Weg ermittelten Oberligisten waren die BSG Waggonfabrik Dessau, die BSG Gera-Süd und die ZSG Horch Zwickau.
In Halle (Saale) trafen der Pokalsieger aus Thüringen und der Pokalvize von Sachsen-Anhalt aufeinander. Bei Gera-Süd vermutete man die bessere Abwehr, die in den zurückliegenden fünf Pokalspielen nur drei Treffer zugelassen hatte. Dagegen hatten sich die Dessauer Stürmer als bisher sehr treffsicher erwiesen, sie hatten in ihren fünf Pokalspielen 20 Tore erzielt. Lange schien es so, als würde die bessere Abwehrarbeit der Geraer spielentscheidend werden, denn es gelang den Thüringern, den Dessauer Sturm um den gefährlichen Mittelstürmer Kusmierek in Schach zu halten. Über weite Strecken entwickelte sich eine ausgeglichene Partie, in der keine Seite die Oberhand gewinnen konnte. Letztlich entschied dann doch Dessaus Torjäger Kusmierek das Spiel, sein Tor in der 76. Minute blieb der einzige Treffer, sodass sich am Ende die BSG Waggonfabrik Dessau mit dem Titel des ersten FDGB-Pokalgewinners schmücken konnte.
