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Thanasi Kokkinakis begann im Alter von acht Jahren mit dem Tennisspielen. Auf dem ITF Men's Circuit konnte er bisher noch keinen Einzeltitel erringen. Beim Hopman Cup 2013 war er in drei Partien als Ersatzspieler für John Isner und Tommy Haas im Einsatz. Bei den Australian Open 2013 trat er dank einer Wildcard im Herrendoppel mit Nick Kyrgios an. Sie schieden bei ihrem Grand-Slam-Debüt in der ersten Runde aus. In der Junioren-Einzelkonkurrenz standen sich Thanasi Kokkinakis und Doppelpartner Kyrgios im Finale gegenüber, welches Kyrgios mit 7:64 und 6:3 gewann. An der Seite von Kyrgios gewann er im Juni 2013 die Doppelkonkurrenz der Junioren in Wimbledon.
Bei den Australian Open 2014 nahm er erstmals in der Einzelkonkurrenz eines Grand-Slam-Turnieres teil und überstand mit einer Wildcard dabei die erste Runde des Hauptfeldes nach einem Viersatz-Sieg gegen Igor Sijsling. In der zweiten Runde traf er bereits auf den topgesetzten Rafael Nadal, gegen den er deutlich in drei Sätzen unterlag. Bei den French Open 2014 scheiterte er in der Qualifikationsrunde und bei den US Open 2014 musste er sich in der zweiten Runde der Qualifikation geschlagen geben.