Chlor(triethyl)silan
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Chlor(triethyl)silan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H15ClSi | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 150,73 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
0,898 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
142–144 °C[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Chlortriethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Chlortriethylsilan kann aus Triethylsilan durch katalytische Chlorierung mit Hexachlorethan unter milden Bedingungen bei Raumtemperatur hergestellt werden:[4]
![{\displaystyle \mathrm {HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow[{PdCl_{2},1h,RT}]{C_{2}Cl_{6}}}\ ClSi(C_{2}H_{5})_{3}} }](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/77e312634aaa3e1054011466539598f8c21750e1)
Ein etwas anderer Syntheseweg ist die Übertragung des Chlorid-Liganden aus einem Chloralken, wie 1-Chlorhexan auf Triethylsilan in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator unter Bildung des entsprechenden Alkans:[5]
![{\displaystyle \mathrm {HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ Cl{-}R\ {\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}\ ClSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ H{-}R\ \ \ R=n{-}Hexyl,Neopentyl} }](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/92495b9ab282e454e7f4f2abe2ba90e822399295)
Eigenschaften
Chlortriethylsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und einem Brechungsindex von 1,43 (20 °C).[2] Es zersetzt sich in Wasser, die wässrige Lösung reagiert stark sauer.[1]
Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:[6]
| Si–CH2– | –CH3 | |
|---|---|---|
| 1H | 1,06 | 0,9 |
| 13C | 10,6 | 4,8 |
Verwendung
Chlortriethylsilan wird bei organisch-chemischen Synthesen als Silylierungsmittel, d.h. zur Einführung einer Triethylsilyl-Gruppen in Moleküle verwendet. Dabei werden beispielsweise aus Alkoholen die korrespondierenden Triethylsilylether hergestellt.[7]
![{\displaystyle \mathrm {ClSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ R{-}OH\ {\xrightarrow[{}]{-HCl}}\ R{-}O{-}Si(C_{2}H_{5})_{3}\ \ \ R=organischerRest} }](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/722ec44d4dcbdc28d11ffb85bb2910127d4adca5)
Chlortriethylsilan wird verwendet, um den Fluoridgehalt in Zahnpasten zu bestimmen. Dazu wird das Fluorid zu Triethylfluorsilan umgewandelt und gleichzeitig mit Xylol extrahiert. Die Bestimmung erfolgt danach mittels Gaschromatographie.[8]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlortriethylsilan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 994-30-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e f Datenblatt Chlorotriethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ chloro(triethyl)silane 994-30-9 Chemical Properties _ Physical Properties. In: molbase.com. Abgerufen am 3. Mai 2015 (englisch).
- ↑ Veerachai Pongkittiphan, Emmanuel A. Theodorakis, Warinthorn Chavasiri: Hexachloroethane: a highly efficient reagent for the synthesis of chlorosilanes from hydrosilanes. In: Tetrahedron Letters. Band 50, Nr. 36, September 2009, ISSN 0040-4039, S. 5080–5082, doi:10.1016/j.tetlet.2009.05.087.
- ↑ F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, ISSN 0002-7863, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
- ↑ chloro(triethyl)silane 994-30-9 H-NMR – C-NMR Spectral Analysis. In: molbase.com. Abgerufen am 2. Mai 2015 (englisch).
- ↑ Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Patent. - ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179532-8, S. 5 (google.com).