PRO-LAD

Strukturformel
Allgemeines
Name	PRO-LAD
Andere Namen	(8β)-N,N-Diethyl-6-propyl-9,10-didehydroergolin-8-carboxamid (IUPAC); N-Propyl-nor-LSD; 9,10-Didehydro-6-propyl-N,N-diethylergolin-8β-carboxamid; 6-Propyl-N,N-diethyl-6-norlysergamid;
Summenformel	C22H29N3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	44457803
Wikidata	Q7120374
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus	Agonist an den Serotonin-(5-HT2)-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	351,49 g·mol−1
Schmelzpunkt	87–88 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

PRO-LAD (engl. N-Propyl-nor-lysergic acid diethylamide) ist ein chemisch hergestelltes Derivat der Lysergsäure, die als Mutterkornalkaloid natürlich vorkommt. Es ruft schon in sehr geringen Dosen lang andauernde halluzinogene Wirkungen hervor. Pharmakologisch gehört PRO-LAD zur Gruppe der serotoninverwandten psychedelischen Substanzen.

Chemie

Chemisch gehört PRO-LAD zur Strukturklasse der Ergoline. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetracyclische Ergolin. Die in der Natur gefundenen Ergoline sind am Stickstoff in Position 6 des Ergolinsystems methyliert. PRO-LAD besitzt im Gegensatz zu LSD eine N⁶-Propylgruppe statt einer N⁶-Methylgruppe.

Grundkörper der Ergoline
LSD-Strukturformel
PRO-LAD-Strukturformel

Wirkung beim Menschen

Die Dauer eines unkomplizierten PRO-LAD-Erlebnisses liegt in der Regel zwischen 6 und 8 Stunden, abhängig von Dosierung, Körpergewicht und Alter. Die wirksame Dosis wird mit 100–200 µg angegeben.^[1] PRO-LAD wirkt an den Rezeptorensubtypen der Serotonin-(5-HT₂)-Rezeptoren, sowie der Dopamin-Rezeptoren.^[3]

Rechtsstatus

PRO-LAD unterliegt in Deutschland weder dem Betäubungsmittelgesetz, noch dem Arzneimittelgesetz.^[4]

Literatur

Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL, the Continuation. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9. (online)
Andrew J. Hoffman, David E. Nichols: Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 28, Nr. 9, September 1985, ISSN 0022-2623, S. 1252–1255, doi:10.1021/jm00147a022.
T. Niwaguchi, Y. Nakahara, H. Ishii: Studies on lysergic acid diethylamide and related compounds. IV. Syntheses of various amide derivatives of norlysergic acid and related compounds. In: Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. Band 96, Nummer 5, Mai 1976, S. 673–678, ISSN 0031-6903. PMID 987200.
Robert C. Pfaff, Xuemei Huang, Danuta Marona-Lewicka, Robert Oberlender and David E. Nichols: Lysergamides Revisited. In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 52, 1994, United States Department of Health and Human Services.

Siehe auch

Weblinks

isomerdesign.com: PRO-LAD (englisch)
TiHKAL: PRO-LAD (englisch)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Alexander and Ann Shulgin: PRO-LAD. In: TiHKAL. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Robert C. Pfaff, Xuemei Huang, Danuta Marona-Lewicka, Robert Oberlender and David E. Nichols: Lysergamides Revisited. In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 52, 1994, United States Department of Health and Human Services.
↑ Gericht gibt berauschende Kräutermischungen frei, „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“ CURIA - Documents

[tihkal-1] Alexander and Ann Shulgin: PRO-LAD. In: TiHKAL. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Robert C. Pfaff, Xuemei Huang, Danuta Marona-Lewicka, Robert Oberlender and David E. Nichols: Lysergamides Revisited. In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 52, 1994, United States Department of Health and Human Services.

[4] Gericht gibt berauschende Kräutermischungen frei, „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“ CURIA - Documents

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[4]