Alliin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Alliin | |
| Allgemeines | |
| Name | Alliin |
| Chemische Bezeichnung (nach IUPAC) | (S)-3-(2-propenylsulfinyl)-L-alanine |
| Doppelbinungsisomer | 1-Propenyl-L-cysteinsulfoxid (PRENCSO) |
| Summenformel | C6H11NO3S |
| CAS-Nummer | [556-27-4] |
| SMILES Strukturcode | C=CCS(O)CC(N)C(O)O |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 177.22 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | ? g/cm3 |
| Schmelzpunkt | 164-166 °C |
| Siedepunkt | ? °C |
| Geruch | geruchlos |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Alliin ist eine nicht-essentielle, schwefelhaltige Aminosäure. Erstmals 1950 von den schweizer Chemikern A. Stoll und E. Seebeck beschrieben, ist Alliin ein natürlicher Inhaltsstoff von verschiedenen Laucharten, wie z.B. Bärlauch und vor allem Knoblauch.
Alliin ist chemisch von der für den Menschen essentiellen Aminosäure Cystein abgeleitet, welche bereits den Schwefel enthält und stellt eine Vorstufe des pharmakologisch wirksamen Allicins dar. Das Alliin ist chiral, d.h. es stimmt mit seinem Spiegelbild nicht überein - so wie z.B. die linke und die rechte Hand eines Menschen nicht in gleicher Orientierung einander überdecken können.
Das Alliin liegt in den Knollen der Lauchgewächse in anderen Zellen bzw. zellulären Kompartimenten vor, als das Alliin-spaltende Enzym Alliinase (Alliin-Lyase): Alliin wird in intakten Zellen im Zytoplasma gespeichert, die Alliinase dagegen in den Vakuolen; weiterhin findet sich in der Pflanze Alliin hauptsächlich in den Zellen des Mesophylls, während das Enzym hauptsächlich in den die Leitbündel umgebenden Zellen anzutreffen ist. Bei Beschädigung des pflanzlichen Gewebes - z. B. durch Fraßschäden oder durch Zerschneiden mit einem Messer - werden die Zellen aufgebrochen und die Alliinase und ihr geruchsloses Substrat Alliin können in Kontakt treten. Eine Kette chemischer Reaktionen wird in Gang gesetzt, bei der das zytotoxische (Zell-abtötende) Allicin entsteht, welches für den typischen Geruch des Knoblauchs verantwortlich ist. Allicin ist relativ instabil und wird rasch zu weiteren geruchsintensiven Schwefelverbindungen abgebaut. Der biologische Nutzen der Alliin-Alliinase-Reaktion für die Pflanze liegt in der Bereitstellung eines antibiotischen Abwehrsystems gegen schädliche Parasiten, Mikroorganismen und bestimmte Fressfeinde, wie z. B. Insekten.
Literatur
- Stoll A., Seebeck E., Synthesis of natural alliin, Experientia.; Vol. 6, No. 9 (1950), S. 330.
- Stoll A., Seebeck E., Chemical investigations of alliin, and the specific principle of garlic, Adv. Enzymol. Vol. 11 (1951), S. 377-400.
- Ellmore G. S., Feldberg R. S., Allin Lyase Localization in Bundle Sheaths of the Garlic Clove (Allium sativum), American Journal of Botany, Vol. 81, No. 1 (1994), S. 89-94
- Camargo A. et al., Characterization of argentine garlic cultivars for their alliciCHARACTERIZATION OF ARGENTINE GARLIC CULTIVARS FOR THEIR ALLICIN CONTENT