Mannose
| Strukturformel | |||||||
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| Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Mannose | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O6 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser (713 g·l−1 bei 17 °C)[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein Epimer der Glucose, genauer gesagt ein C2-Epimer. Als D-Mannose ist es eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist es hauptsächlich Bestandteil von Membranen. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%-ige Lösung eine Süßkraft von 59 %.[3] L-Mannose besitzt nur geringe Bedeutung. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mannose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Mannose gemeint.
Eigenschaften
Verhalten in wässriger Lösung
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:
| D-Mannose – Schreibweisen | ||
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| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
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 α-D-Mannofuranose <1 % |
 β-D-Mannofuranose <1 % |
 α-D-Mannopyranose 67 % |
 β-D-Mannopyranose 33 % | |
Mannose-Synthese
Durch die Glucose-6-Isomerase wird Glucose-6-phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-6-phosphat-Isomerase zu Mannose-6-phosphat isomerisiert wird. Eine weitere Umlagerung zu Mannose-1-phosphat wird durch das Enzym Phosphomannomutase katalysiert.
Abbau der Mannose
Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-phosphat phosphoryliert, wodurch sie lipophob wird, um die Zelle nicht mehr verlassen zu können. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.
GDP-Mannose
Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-phosphat zu Mannose-1-phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.
Toxizität für Insekten
Während Mannose für den Menschen nahezu ungiftig ist, besitzt diese für verschiedene Hautflügler wie Bienen[4] (zu denen auch die Hummeln gehören[5]) und die Gemeine Wespe Vespa vulgaris eine hohe Toxizität. Bei Bienen wurde eine Letale Dosis von 0,4–0,5 mg ermittelt. Die Giftwirkung beruht auf der Ähnlichkeit der Mannose zu Glucose, die zu einer kompetitiven Hemmung verschiedener Enzyme führt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b Vorlage:Acros
- ↑ a b c d e f Datenblatt D-Mannose bei Merck
- ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Aufl. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
- ↑ Eintrag zu Mannose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Helge May: Hummelsterben im Nektarloch. In: Archiv Naturschutz heute. Abgerufen am 20. September 2014 (ursprünglich aus: Naturschutz heute. Ausgabe 3, 1995).
- ↑ Theodor Staudenmayer: Die Giftigkeit der Mannose für Bienen und andere Insekten. In: Zeitschrift für vergleichende Physiologie. Vol. 26, Nr. 5, 1939, S. 644–668, doi:10.1007/BF00341096.
