Guanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanin
Andere Namen	2-Amino-1,9-dihydropurin-6-on (IUPAC); 2-Amino-6-oxo-purin;
Summenformel	C5H5N5O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblich weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.000.727
PubChem	764
DrugBank	DB02377
Wikidata	Q169313
Eigenschaften
Molare Masse	151,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>365 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; löslich in verdünnten Säuren und Laugen; schwerlöslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanin (G, Gua) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 2 und Sauerstoffatom an Position 6). Das Nukleosid von Guanin ist das Desoxyguanosin in der DNA und das Guanosin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Cytosin.

Biosynthese und Metabolismus

Der Organismus der meisten Lebewesen ist in der Lage, Guanin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Purin-Derivat Guanin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder an Ribose binden.
Der Abbau des Guanins erfolgt zu Xanthin und weiter zu Harnsäure.
Bei Reptilien und Vögeln stellt Guanin neben Harnsäure eine wichtige Ausscheidungsform für Stickstoff (hauptsächlich aus dem Protein- und Nukleotidabbau) dar. Das Ausscheidungsprodukt ist pastös und beinhaltet wenig Wasser, so dass dessen Masse nicht mitgeführt werden muss, was die Flugfähigkeit unterstützt. Dies ist energiesparender, als die im Guanin enthaltene chemische Energie zu nutzen. Aus demselben Grund scheiden auch Fledermäuse Guanin aus. Ausgeschiedenes Guanin (und Harnsäure) bildet nach Verwitterung den Guano, besonders auf kalkreichen Böden.

Darstellung

Eine Darstellung erfolgt über die Traube-Synthese durch ein Erhitzen von 2,4,5-Triamin-1,6-dihydro-6-oxopyrimidin (als Sulfat) mit Ameisensäure über mehrere Stunden.

Eigenschaften

Guanin ist ein weißer bis gelblich weißer Feststoff, der über 365 °C unter Zersetzung schmilzt. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in verdünnten Säuren und Laugen, schwerlöslich in Ethanol und Diethylether.

Biologische Bedeutung

Guanin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside

Über das N⁹-Atom des Fünfringes kann Guanin an das C¹-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Guanosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyguanosin.

Guanosin, G Desoxyguanosin, dG

Nukleotide

Über die Phosphorylierung des Guanosins am C⁵-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden Guanosinmonophosphat (GMP), Guanosindiphosphat (GDP) und Guanosintriphosphat (GTP), bzw. analog für das Desoxyguanosin zu Desoxyguanosinmonophosphat (dGMP), Desoxyguanosindiphosphat (dGDP) und Desoxyguanosintriphosphat (dGTP).
Strukturformel von GTP

Bestandteil der DNA und RNA

In der DNA-Doppelhelix bildet Guanin über die Oxogruppe, das N¹-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Cytosin-Base des komplementären Stranges aus.
Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Pathophysiologie

Bei Störungen des Salvage Pathway, besonders bei einem Defekt des Enzyms Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyl-Transferase (HGPRT), kommt es zum Krankheitsbild des Lesch-Nyhan-Syndroms.
Bei einer zu hohen Menge an metabolisiertem Guanin kann die entstehende, unphysiologisch hohe Menge an Harnsäure (Hyperurikämie) in der Niere, den ableitenden Harnwegen oder in bradytrophen Geweben (vor allem Gelenkkapseln) auskristallisieren und zu Harnsteinen oder Gicht führen.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Guanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

↑ ^a ^b Datenblatt Guanin (PDF) bei Carl Roth

↑ ^a ^b Datenblatt Guanine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

Weblinks

Commons: Guanin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Guaninderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Guanine in der Human Metabolome Database (HMDB)

Vorlage:Wikigenes

[roempp-1] Eintrag zu Guanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[roth-2] Datenblatt Guanin (PDF) bei Carl Roth

[Sigma-3] Datenblatt Guanine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[1]

[2]

[3]


1-Methylguanin	7-Methylguanin	N²-Methylguanin	N²,N²-Dimethylguanin	6-O-Methylguanin	Isoguanin


Guanosin, G	Desoxyguanosin, dG