Methanol

Methanol, auch Methylalkohol, Karbinol oder Holzgeist ist der einfachste Alkohol, der Alkohol des Methans mit der Summenformel CH₃ OH. Natürlich kommt es in in Baumwollpflanzen, Heracleum-Früchten, Gräsern und in etherischen Ölen vor.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Methanol
Summenformel	CH₃OH
Andere Namen	Methylalkohol, Karbinol oder Holzgeist
Kurzbeschreibung	flüssig, farblos
CAS-Nummer	67-56-1
Sicherheitshinweise
Feuergefährlich
R- und S-Sätze	R 11, 23/24/25-39/23/24/25, S 7-16-36/37-45
Handhabung	Handschuhe
Lagerung	Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä.
MAK	200 ml/m³
LD₅₀ (Ratte)	x mg/kg
LD₅₀ (Kaninchen)	x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	flüssig
Farbe	farblos
Dichte	0,7869 g/cm³
Molmasse	32,04 g/mol
Schmelzpunkt	-97,8 °C
Siedepunkt	65 °C
Dampfdruck	129 mBar
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit	in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C) bei mehreren Zeilenumbruch!
Gut löslich in	allen polaren Lösungsmittel
Schlecht löslich in	unpolaren Lösungsmittel
Unlöslich in	Lösungsmittel
Thermodynamik
Δ_fH⁰_g	in kJ/mol
Δ_fH⁰_l	in kJ/mol
Δ_fH⁰_s	in kJ/mol
S⁰_{g, 1 bar}	in J/mol·K
S⁰_{l, 1 bar}	in J/mol·K
S⁰_s	in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren	Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

  H
  |
H-C-OH
  |
  H

Historisch

Schon in der Antike benutzten die Ägypter zur Balsamierung ihrer Toten eine Substanzgemisch, welches unter anderem Methanol enthielt. Reines Methanol wurde erstmals von Robert Boyle 1661 durch trockene Destillation(= Erhitzen unter Luftabschluß) von Holz hergestellt. 1834 wurde schließlich die elementare Zusammensetzung von Methanol von den französichen Chemikern Jean-Baptiste Dumas und Eugene Peligot geklärt. Sie gaben der Substanz den Namen "methylene". Methylene ist eine Zusammensetzung aus den griechischen Worten Methu (Wein) und hyle (Holz). 1923 erfand Matthias Pier für BASF einen Prozess aus Kohle und Wasserstoff Methanol zu synthetisieren. Dieser Prozess basierte auf einem Zink-Chrom-Katalysator, extrem hohen Drücken und Temperaturen. Moderne Methanolsynthese benutzen effizientere Katalysatoren, die die Verwendung von moderateren Temperaturen und Drücken erlauben.

Eigenschaften

Methanol ist eine farblose, brennend schmeckende, giftige, bei Einnahme durch den Menschen zur Erblindung oder zum Tod führende , leicht brennbare und sehr flüchtige Flüssigkeit. Auf Grund der polaren Hydroxylgruppe lässt sich Methanol mit Wasser in jedem Verhältnis mischen. Methanol verbrennt mit blauer, fast unsichtbarer Flamme und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.

CH_{3}OH+{\frac {3}{2}}O_{2}\rightarrow CO_{2}+2H_{2}O

Flammpunkt: 11 °C
Brechungsindex: 1,3288
Löslichkeit: in Wasser, Ethanol, Ether löslich, löst auch viele Mineralsalze
Explosionsgrenze: 6 - 36,5 Vol.-%

Giftigkeit

Methanol ist hochgiftig. Seine giftige Wirkung beruht auf der in der Leber erfolgenden Oxidation zu Formaldehyd und später zu Ameisensäure. Formaldehyd führt dabei zu einer Schädigungen des Zentralennervensystem. Neben den Nerven (insbesondere des Sehnerves) werden Nieren, Herz, Leber ebenfalls geschädigt. Ameisensäure führt zu einer drastischen Senkung des pH-Wertes des Blutes und macht damit den Sauerstofftransport unmöglich. Leichte Vergiftungssymptome sind Bauchkrämpfe, Kopfschmerzen, Schwindelgefühl, Übelkeit und Schwächeanfällen. Schwere Vergiftungssymptome sind Sehstörungen, Atemnot, Bewusstlosigkeit und schließlich der Tod. Die letale Dosis liegt bei etwa 5 bis 50 g. Methanol kann dabei durch Einatmen, Einnahme oder durch Absorption über die Haut in den Körper gelangen. Setzt man sich längere Zeit ohne Hautschutz Methanol aus, kann sich mit der Zeit eine gefährliche Menge Methanol im Körper anreichern. Methanolvergiftungen lassen sich, wenn sie frühzeitig erkannt werden, gut behandeln, da die Giftwirkung erst nach einigen Stunden eintritt und effiziente Gegengifte verabreicht werden können. Eine Behandlungsmöglichkeit ist die mehrfache Injektion einer fast toxischen Menge von Ethanol, welches zuerst von der Leber abgebaut wird. Das Ethanol verzögert damit die gefährliche Oxidation von Methanol so lange bis das Methanol vom Körper ausgeschwemmt wird.

Anwendung

als Kraftstoff

Durch Veresterung von Methanol mit Rapsöl wird Biodiesel gewonnen. Methanol wird einerseits als Zusatz zu Vergaserkraftstoffen benutzt, um die Klopffestigkeit zu erhöhen, kann aber auch direkt als Kraftstoff genutzt werden. Früher wurde es auch als Raketentreibstoff verwendet. Heute ist es als chemischer Träger von Wasserstoff für Brennstoffzellen von wissenschaftlichem Interesse.

In der Chemie

Methanol lässt sich zu Methanal (Formaldehyd) oder Methansäure (Ameisensäure) oxidieren. Die überwiegende Menge von Methanol wird zur Herstellung von Formaldehyd, welches man für duroplastische Kunststoffe verwendet, und von Methylamin eingesetzt. Methylamin ist ein wichtiges Vorprodukt für Farbstoffe, Medikamente und Pflanzenschutzmittel. Dazu wird Methanol mit Ammoniak (NH₃) versetzt:

 $CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow P=?,T=700\;\mathrm {K} \rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O$

ansonsten

Methanol wird in Erdölleitungen als Frostschutzmittel eingesetzt.

Herstellung

Historisch wurde Methanol schon im 17. Jahrhundert durch trockene Destillation (= Erhitzen unter Luftabschluss) von Holz gewonnen. Im Holzdestillat befanden sich ca. 1,5 - 3 % Methanol, 10 % Essigsäure, 0,5 % Aceton, Essigsäuremethylester, Acetaldehyd, Holzteer und im Gasgemisch Wasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Ethen. Heutzutage wird Methanol großtechnisch aus Synthesegas hergestellt. Als Nebenprodunkte fallen Ethanol und Dimethylether an.

 $CO+2H_{2}\rightarrow P=50\;\mathrm {bis} \;100\;\mathrm {bar} ;T=500\;\mathrm {K} \rightarrow CH_{3}OH$