Diphenylether-Herbizide
Die Diphenylether-Herbizide, auch Phenolether-Herbizide,[1] sind eine Gruppe von Herbiziden, die sich chemisch von Diphenylether ableiten. Die meisten von ihnen hemmen die Protoporphyrinogen-Oxidase, wodurch sich unter Lichteinfluss Peroxid-Radikale in der Zelle ansammeln.[2]
| 2,4- oder 2,4,6-substituierte (benötigen Licht) | 3- oder 3,5-substituierte (wirken auch ohne Licht) | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name | Nitrofen | Bifenox | Chlomethoxynil | DNCDE | Fluordifen | Acifluorfen (und Fluoroglycofen-ethyl sowie Lactofen) |
Oxyfluorfen | Chlornitrofen | CNFP | Aclonifen | Fomesafen | TOPE (HE314) | DMNP (HW-40187) |
| Grundstruktur | 
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| 2 | –Cl | –Cl | –Cl | –NO2 | –NO2 | –Cl | –Cl | –Cl | –Cl | –Cl | |||
| 3 | –CH3 | –CH3 | |||||||||||
| 4 | –Cl | –Cl | –Cl | –Cl | –CF3 | –CF3 | –CF3 | –Cl | –Cl | –CF3 | |||
| 5 | –CH3 | ||||||||||||
| 6 | –Cl | –F | |||||||||||
| 2' | –COOCH3 | –OCH3 | –COOH | –OC2H5 | –NH2 | –CONHSO2CH3 | |||||||
| 3' | –Cl | ||||||||||||
| CAS-Nummer | 1836-75-5 | 42576-02-3 | 32861-85-1 | 20115-34-8 | 15457-05-3 | 50594-66-6 | 42874-03-3 | 1836-77-7 | 74070-46-5 | 72178-02-0 | |||
| PubChem | 15787 | 39230 | 36250 | 27295 | 44073 | 39327 | 15788 | 92389 | 51556 | ||||
| Summenformel | C12H7Cl2NO3 | C14H9Cl2NO5 | C13H9Cl2NO4 | C14H7ClF3NO5 | C15H11ClF3NO4 | C12H6Cl3NO3 | C12H9ClN2O3 | ||||||
| LD50 in mg·kg−1 (R=Ratte, M=Maus)[3] | 3.050 (R) | 6.400 (R)[4] | 10.500 (R) | 27.750 (M) | 9.000 (R) | 1.300 (R)[5] | 5.000 (R)[6] | 10.800 (R) | 2.500 (M) | 6.500 (R)[7] | 1.250 (R)[8] | 1.700 (M) | 3.400 (M) |
Fußnoten
- ↑ Eintrag zu Phenolether-Herbizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Produktinformationen Sumimax
- ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 42576-02-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ http://extoxnet.orst.edu/pips/acifluor.htm
- ↑ Eintrag zu Oxyfluorfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 74070-46-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 72178-02-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).