Nitroglycerin
Glycerintrinitrat, auch Nitroglycerin, hat die Summenformel C3H5(ONO2)3.
Strukturformel
H | H-C-O-N-O2 | H-C-O-N-O2 | H-C-O-N-O2 | H
Herstellung
Glycerintrinitrat wird durch die Nitrierung der drei Hydroxylgruppen von wasserfreiem Glycerin mit einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure, der sogenannten Nitriersäure, hergestellt. Bei der Herstellung muss die Apparatur und Reagenz gekühlt werden, da die exotherme Reaktion der Nitrierung sonst zu einer Erwärmung mit möglicher Explosion führt.
Achtung: die Herstellung sollte nur in besonders einem besonders gesichertem Labor vorgenommen werden. Auch bei der Synthese von kleinen Mengen besteht eine große Gefahr von schweren, auch tödlichen Verletzungen.
Eigenschaften
Glycerintrinitrat ist bei Normalbedingungen eine farb- und geruchlose, schlecht wasserlösliche Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt je nach Isomer bei 2,8° C oder 13,5° C. Wegen des Sauerstoffüberschusses ist Glycerintrinitrat eine eher instabile Verbindung, die bereits durch eine geringe Aktivierungsenergie zu einer stark exothermen Reaktion gebracht werden kann.
Verwendung
Glycerintrinitrat wird als Sprengstoff verwendet. Wegen der starken Stoß- und Erschütterungsempfindlichkeit ist die Handhabung allerdings eher schwierig.
In der Medizin wird es wegen seiner Gefäßerweiternden Wirkung als Mittel bei Angina Pectoris und auch als Akutmittel bei einem Herzinfarkt eingesetzt.