Xylenolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylenolphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-2-benzofuran-1-on (IUPAC) 2’,5’,2’’,5’’-Tetramethylphenolphthalein
Summenformel	C24H22O4
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50984-88-8 ECHA-InfoCard 100.051.704 PubChem 628858 Wikidata Q2598536
Eigenschaften
Molare Masse	374,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Xylenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Xylenolblau.

Eigenschaften

Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 9,3 ist gelöstes Xylenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert (10,5) färbt sich die Lösung blau, im stark alkalischen Medium, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es wird daher u. a. bei der Titration basischer Lösungen als Indikator verwendet.

Xylenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden p-Xylenol (2,5-Dimethylphenol) und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.