Methenolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methenolon
Andere Namen	(5α,17β)-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-on
Summenformel	C20H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.005.285
PubChem	3037705
DrugBank	DB13710
Wikidata	Q905078
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AA04
Wirkstoffklasse	Anabolikum
Eigenschaften
Molare Masse	302,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	149,5–152 °C (Methenolon); 138–139 °C (Methenolonacetat);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methenolon, auch Metenolon, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Als Arzneistoff Primobolan^® zeigt es geringe androgene, aber starke anabole Wirkung.^[3]

Methenelon wird entweder als Methenolonenantat (Primobolan Depot) intramuskulär injiziert oder oral als Methenolonacetat (Primobolan S) eingenommen. Das Steroid wird nach peroraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert; nach etwa 3,5 h sind 90 % zu Konjugaten metabolisiert. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa einen Tag. Die Elimination erfolgt je zur Hälfte über Urin und Stuhl. Die Ester Methenolonacetat und Methenolonenantat sind länger wirksam, da sie – je nach Gewebe – zunächst in Methenolon und die entsprechende Säure umgesetzt werden müssen. Die androgene Wirkung entspricht funktionell der des Dihydrotestosterons (Androstanolon).^[3]

Zu den Nebenwirkungen zählen Prostatawachstum, Kopfhaarausfall, Haarwuchs am Körper, Akne und bei Frauen eine Vermännlichung durch Klitoriswachstum, Bartwuchs und Stimmvertiefung.^[4]

Primobolan wurde von der Schering AG in Deutschland und Mexiko hergestellt. Die Einnahme war in den 1970er-Jahren in Bodybuildingkreisen stark verbreitet.^[5]

Weblinks

Eintrag zu Methenolon bei Vetpharm

Einzelnachweise

↑ ^a ^b C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents, Band 2: H–Z. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-46630-4, S. 1293.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8. Stoffe E–O. 5. Auflage, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 907–908.
↑ Bernhard Kleine, Winfried Rossmanith: Hormone und Hormonsystem: eine Endokrinologie für Biowissenschaftler. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-37702-3, S. 229.
↑ Steve Theunissen: Arnold & Steroids: Truth Revealed, 2002.

[dictpa-1] C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents, Band 2: H–Z. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-46630-4, S. 1293.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[hager-3] F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8. Stoffe E–O. 5. Auflage, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 907–908.

[4] Bernhard Kleine, Winfried Rossmanith: Hormone und Hormonsystem: eine Endokrinologie für Biowissenschaftler. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-37702-3, S. 229.

[ST-5] Steve Theunissen: Arnold & Steroids: Truth Revealed, 2002.

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