Nonylphenole
Nonylphenol ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem aromatischen Ring mit Hydroxylgruppe, sowie einer linearen oder verzweigten Nonylseitenkette, hauptsächlich para-Stellung.
Verwendung
Nonylphenol wird hauptsächlich für die Herstellung von Nonylphenolethoxylaten (NPnEO) verwendet, welches als nichtionisches Tensid z. B. in Waschlösungen eingesetzt wird (wurde).
Herstellung
Die Synthese erfolgt aus Phenol und Nonen (linear oder im technischen Maßstab verzweigte Isomere) katalytisch.
Vorkommen und Herkunft
Die aus Nonylphenol synthetisierten NPnEO sind biologisch abbaubar. Zunächst wird die Ethoxylatkette immer wieder um eine 2 C-haltige Einheit verkürzt bis NP2EO und NP1EO. Wobei je nach Bedingungen (aerob oder anaerob) auch die entsprechenden Säuren NP2EC und NP1EC entstehen können. Umso kürzer die Ethoxylatkette wird, umso persistenter und auch hormonell wirksamer werden die Substanzen. Im verzweigten Nonylphenol erreichen NPnEO dann schließlich ihr persistentes biologisches Abbauprodukt, dass zudem hormonell viel wirksamer ist, als die Ursprungssubstanz oder die Zwischenprodukte.
Biologische Wirkung
Nonylphenol ist eine hormonell wirksame Substanz, d. h. sie wechselwirkt mit dem Östrogenrezeptor. So kann dies z. B. bei männlichen Jungfischen die nur für weibliche Fische relevante Vitellogenin-Synthese auslösen. Auf viele Organismen wirken die Nonylphenole toxisch, z. B. auf Fische, Süßwassermuschel, Wasserfloh, Grünalge, Krabbe, Hummer, Seelachs. Die LC50-Werte liegen bei 0,1-1 mg/l.
Biologischer Abbau
Es liegen verschiedene Berichte über den in Versuchen erfolgten und nicht erfolgten Abbau vor. Generell kann gesagt werden, dass das lineare Nonylphenol recht schnell abgebaut wird, während sich die verzweigten Verbindungen dem biologischen Abbau gegenüber recht widerspenstig verhalten. Neben vielen erfolglosen Experimenten, gibt es aber auch einige Artikel, die über den Abbau von verzweigten (branched) Nonylphenolen im Boden und Wasser (Tanghe 1999) berichten.
physikalische Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert | Notiz |
|---|---|---|
| Name | 4n-Nonylphenol | para-Isomer mit linearer Nonylkette |
| Summenformel | C15H24O | .. |
| molare Masse | 220,34 g/mol | .. |
| Schmelzpunkt | .. | .. |
| Siedepunkt | .. | .. |
| Dampfdruck (20 °C) | 10 Pa | .. |
| Dampfdruck (154 °C) | 8,3 hPa | .. |
| Löslichkeit in Wasser | <300 mg/l | .. |
| Löslichkeit in Methanol | >10 g/l | .. |
Literatur
Tanghe et al. (1999): ???, Applied And Environmental Microbiology (65) 2, 746.