Propargylalkohol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Propargylalkohol | |||||||||
| Andere Namen |
2-Propin-1-ol | |||||||||
| Summenformel | C3H4O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit leicht geranienartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 56,06 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
115 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert |
13,6 (25 °C)[3] | |||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,432 (20 °C)[4] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
2 ppm; 4,7 mg·m−3[2] | |||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Propargylalkohol (IUPAC-Bezeichnung: 2-Propin-1-ol) ist eine organische Verbindung. Er ist der einfachste Vertreter der Alkinole, einer Gruppe ungesättigter Alkohole und enthält die Propargylgruppe.
Eigenschaften
Die entzündliche, farblose Flüssigkeit hat einen charakteristischen Geruch. Mit einem Flammpunkt von 33 °C[2] können sich mit der Luft ab dieser Temperatur explosionsfähige Gemische bilden. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol% (66 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 78 Vol% (1817 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Der Dampf ist schwerer als Luft. Die Zündtemperatur beträgt 365 °C. [5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Unter dem Einfluss von Hitze, Licht, Oxidationsmitteln und Peroxiden kann Propargylalkohol polymerisiert werden. Mit Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen unter Hitzeentwicklung stattfinden. Eine Überschreitung des Arbeitsplatzgrenzwertes ist durch den Geruch nicht feststellbar.
Propargylalkohol kann in Gegenwart von Goldkatalysatoren und Methanol zu einem cyclischen Bisketal dimerisiert werden, wobei mit 93 %iger Ausbeute das trans-Isomer entsteht.[6]
Verwendung
Propargylalkohol wird unter anderem als Korrosionsinhibitor für Stahl (gegen den Angriff von Säuren), als Stabilisator für Chloralkane sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen eingesetzt.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 107-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.
- ↑ a b Datenblatt Propargyl alcohol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ J.H. Teles, S. Brode, M. Chabana: Cationic Gold(I) Complexes: Highly Efficient Catalysts for the Addition of Alcohols to Alkynes in Angew. Chem., Int. Ed. 37 (1998) 1415–1418 (doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N).