Butralin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butralin
Andere Namen	N-sec-Butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitroanilin; Amexine; Tamex;
Summenformel	C14H21N3O4
Kurzbeschreibung	gelb-orange Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.046.902
PubChem	36565
Wikidata	Q2570341
Eigenschaften
Molare Masse	295,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–61 °C
Siedepunkt	134–136 °C (0,6 mbar)
Dampfdruck	0,0017 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Aceton, Benzol, Butanon, Tetrachlormethan;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐341‐410
	P: 273‐281‐305+351+338‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butralin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate. Butralin wird als Vorauflauf-Herbizid verwendet.^[1] Es wurde 1973 von Amchem auf den Markt gebracht.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Benfluralin kann durch Chlorierung von iso-Butylbenzol sowie anschließender Reaktion mit Salpetersäure und sec-Butylamin gewonnen werden.^[5]

Zulassung

In der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Butralin enthält.^[6] In der Europäischen Union darf es seit 2008 nicht mehr eingesetzt werden.^[7] Der Handelsname für den Einsatz im technischen Bereich und als Pflanzenschutzmittel in den USA ist Amex 820.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag bei drugfuture
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Butralin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Patentanmeldung US3991116: 4-Tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline. Angemeldet am 1. Mai 1975, veröffentlicht am 9. November 1976, Anmelder: Amchem Products, Erfinder: John Joseph Damiano.‌
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 862 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Vorlage:PSM.
↑ Schreiben der EU-Kommission über den Widerruf der Zulassung (abgerufen am 13. Dezember 2013)
↑ Informationen eines Anbieters (abgerufen am 13. Dezember 2013)

[df-1] Eintrag bei drugfuture

[dose-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Butralin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] Patentanmeldung US3991116: 4-Tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline. Angemeldet am 1. Mai 1975, veröffentlicht am 9. November 1976, Anmelder: Amchem Products, Erfinder: John Joseph Damiano.‌

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 862 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Vorlage:PSM.

[7] Schreiben der EU-Kommission über den Widerruf der Zulassung (abgerufen am 13. Dezember 2013)

[8] Informationen eines Anbieters (abgerufen am 13. Dezember 2013)

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