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Die UEFA Champions League 1998/99 war die 7. Spielzeit des wichtigsten europäischen Wettbewerbs für Vereinsmannschaften im Fußball unter dieser Bezeichnung und die 44. insgesamt und wurde von Manchester United gegen den FC Bayern München gewonnen.
Manchester United konnte damit als vierte Mannschaft in Europa das Triple gewinnen. Das Camp Nou in Barcelona war Schauplatz des Endspiels am 26. Mai 1999.
Es nahm die Rekordzahl von 56 Mannschaften aus 47 Landesverbänden am Wettbewerb teil, wobei wieder die Länder, die auf den Plätzen 1 - 8 der UEFA-Fünfjahreswertung lagen jeweils noch ihren Vizemeister als zweiten Vertreter entsenden durften. Albanien hatte nach längerer Pause wieder seinen Meister am Start.
Modus
Gegenüber der Vorsaison gab es keine Veränderungen. Für die Gruppenphase waren wie gehabt die Meister aus den Ländern auf den Plätzen 1 - 7 der UEFA-Fünfjahreswertung (Deutschland, England, Frankreich, Italien, Niederlande, Portugal und Spanien) gesetzt. Griechenland, diesmal 8. dieser Wertung, musste auch seinen Meister Olympiakos Piräus in die 2. Qualifikationsrunde schicken, da Titelverteidiger Real Madrid als 3. Vertreter Spaniens ebenfalls für die Gruppenphase gesetzt war. Die sechs Gruppensieger und die zwei punktbesten Gruppenzweiten erreichten dann jeweils das Viertelfinale.
1 Das Hinspiel endete mit 1:0 für Dinamo Tiflis. Das Spiel wurde aber mit 3:0 für Dinamo Tiflis gewertet, da der KS Vllaznia Shkodra einen nicht berechtigten Spieler einsetzte.
2. Qualifikationsrunde
Die Sieger der zweiten Qualifikationsrunde erreichten die Gruppenphase der UEFA Champions League, die unterlegenen Mannschaften erreichten die erste Runde des UEFA-Pokals.
1:1 Teddy Sheringham (90.+1') 2:1 Ole Gunnar Solskjær (90.+3')
0:1 Mario Basler (6.)
Stefan Effenberg
Der FC Bayern München ging durch ein Freistoßtor von Mario Basler in der 6. Minute schon früh in Führung. Danach konnten sie das Spiel weitgehend kontrollieren und hatten sogar Chancen, die Führung auszubauen. So vergab zum Beispiel Carsten Jancker eine gute Torchance, als er per Fallrückzieher aus fünf Meter nur den Querbalken traf. Allerdings gelang es Manchester United in der Nachspielzeit, das Spiel sensationell durch zwei Tore von Teddy Sheringham und Ole Gunnar Solskjær zu drehen. Beide Tore fielen nach Ecken von links, die von David Beckham hereingebracht wurden.