Trigonellin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trigonellin
Andere Namen	1-Methylpyridin-1-ium-3-carboxylate (IUPAC) Nicotinic acid N-methylbetaine Caffearine, Coffearin, Coffearine Gynesine N-Methylnicotinate Trigenolline Betain nicotinate, Betaine nicotinate
Summenformel	C7H7NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer [6138-41-6], Trigonellin-Hydrochlorid ECHA-InfoCard 100.007.838 PubChem 5570 Wikidata Q928965
Eigenschaften
Molare Masse	137,13 g•mol−1
Aggregatzustand	fest, farblos, geruchlos
Schmelzpunkt	230-233 °C (Monohydrat) 258-259 °C (Hydrochlorid)
Löslichkeit	mäßig in Wasser und Ethanol gut in unpolarem Lösungsmittel
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trigonellin ist ein Alkoloid, dessen Bedeutung insbesondere für den Kaffeegenuss eine Rolle spielt. Es ist das Nicotinsäure-N-Methylbetain.

Trigonellin ist das Methylderivat der Gruppe der Trigonelline

Kaffeebohnen enthalten neben (Koffein das Alkoloid Trigonellin, das aber beim Rösten des Kaffees im Gegensatz zum Koffein zu Nikotinsäure abgebaut wird.

Nutzen

Bei der Röstung von Kaffee bildet sich aus Trigonellin, das für den Menschen wichtige Vitamin B3. Dadurch kann eine Tasse Kaffee etwa 10 % des Tagesbedarfs dieses Vitamins decken, da das Vitamin bei der Kaffeebereitung in den Lipidtröpfchen gelöst bleibt.

Trigonellin ist in Samen von Coffea arabica zu etwa einem Prozent enthalten. Der Gehalt ändert sich durch den Röstprozess des Kaffees

Gehalt an Trigonellin (%)

Sorte	roh	geröstet
Arabica	1,0 … 1,2	0,5 … 1,0
Robusta	0,6 … 0,75	0,3 … 0,6

Eine Tasse von 150 ml aus 7,5 g Röstkaffee enthält im Mittel 27 mg Trigonellin, wobei dies entscheidend von der Aufgussmethode beeinflusst wird.

Eine Anmeldung des Zusatzes von Trigonellin zur Förderung des Haarwuchses wurde in einem Patentverfahren behandelt, wobei der Gehalt des Bockshornkleesamens mit 3 % Trigonellin als Ausgangssubstanz gilt. Die Wirkungsweisen auf die Haarwurzeln sind nicht genau bekannt, es wird angenommen, dass Trigonellin und Diosgenin gegen das haarschädigende Dihydrotestosteron (DHT) wirken und dessen Bildung verhindern, wodurch die Haarwurzel geschützt wird.

In einer Studie von Wissenschaftlern der Universität von Ancona wurde ermittelt, dass Inhaltsstoffe des Kaffees vor Karies schützen können. Karies entsteht durch die Wirkung verschiedener Bakterien, die sich in Schleim und Belägen an der Zahnoberfläche festsetzen. Noch sind genauere Untersuchungen nötig, bisher wenig untersuchte Bestandteile des Kaffees, wie Trigonellin und Nikotinsäure, scheinen wohl das Bakterienwachstum zu hemmen.

Herstellung

• Synthetese durch Erhitzen von Nicotinsäure mit Methyliodid und Behandlung mit Silberoxid
• Es ist als Base in den Samen von vielen Pflanzen enthalten
  • Trigonella foenumgraecum, L.
  • Strophanthus spp
  • Apocynaceae and of Cannibis sativa L.
  • Fenchel
  • Leguminosae

Und anmerkenswert der Gehalt in Kaffeekirschen.

Weblinks

• Dagmar Schecklmann, Matthias Ritter (Universität Bayreuth): Kaffee aus Sicht des Chemikers
• Tobias Flassig, Katharina Kleiber: Chemische Aspekte des Kaffees
• Trigonellin und beim Rösten entstehende Produkte
• pubchem.ncbi.nlm.nih.gov: Trigonellin - Compound Summary
• A. Heiduschka, R. Brüchner: Über das Vorkommen von Trigonellin im Guatemala-Kaffee. Mitteilung aus dem Laboratorium für Lebensmittel- und Gärungschemie der Sächsischen Technischen Hochschule zu Dresden. In: Journal für praktische Chemie, 8. November 2004.
• D. Ackermann, P. H. List: Über das Vorkommen von Trimethylaminoxyd, Homarin, Trigonellin und einer Base C4H9O2N in der Krabbe (Crangon vulgaris). In: Biological Chemistry.

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!