Acetylsalicylsäure
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Aspirin.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Acetylsalicylsäure |
| Summenformel | HCOO-C6H4-COOCH3 |
| Andere Namen | 2-Acetoxybenzoesäure |
| Kurzbeschreibung | Farbe und Form |
| CAS-Nummer | 50-78-2 |
| Sicherheitshinweise | |
| GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN | |
| R- und S-Sätze | R 22 |
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o.ä. |
| Lagerung | Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä. |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | x mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | x mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest, flüssig, gasförmig |
| Farbe | ohne Farbe heißt farblos! |
| Dichte | 1,35 g/cm³ |
| Molmasse | 180,2 g/mol |
| Schmelzpunkt | 141-145 °C |
| Siedepunkt | x °C |
| Dampfdruck | x °C |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C) bei mehreren Zeilenumbruch! |
| Gut löslich in | Ethanol, Alkalilauge |
| Schlecht löslich in | Benzol |
| Unlöslich in | Lösungsmittel |
| Kristall | |
| Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/mol·K |
| S0l, 1 bar | in J/mol·K |
| S0s | in J/mol·K |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
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SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Acetylsalicylsäure, oft einfach ASS genannt, ist der Wirkstoff vieler Schmerztabletten. Namensgebend waren die Weidengewächse (lat. Salicaceae) die schon vor Jahrhunderten bei Schmerzen gekaut wurden.
Ein Bestandteil dieser Pflanzen, das Salicin, wird im Darm zu Salical-Alkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (C7H6O3, 2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt.
Geschichte
Seit 1874 wurde Salicylsäure großtechnisch hergestellt und als Medikament eingesetzt, jedoch schränkten der schlechte Geschmack und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden die Einsatzbereiche ein. 1897 entdeckte Felix Hoffmann, ein Chemiker des Chemiekonzerns Bayer, dass durch Anlagerung einer Acetylgruppe diese Nebenwirkungen verringert werden. Das Produkt wurde Aspirin genannt. Der Name Aspirin leitet sich von der Wiesenspierstaude (Spiraea ulmaria L.) ab: A ('A' für Acetylsalicylsäure) und 'spiraea'. 1899 wurde Aspirin zum Patent angemeldet.
Chemie
- Summenformel: HCOO-C6H4-COOCH3
- Molare Masse: 180,16 g/mol
- Dichte: 1,35 g/cm3
- Schmelzpunkt: 135°C
- R-_und_S-Sätze: R 22
Pharmazie
Neben ihrer dezentral schmerzstillenden Wirkung, wirkt die Acetylsalicylsäure auch fiebersenkend, entzündungshemmend, antirheumatisch, und gerinnungshemmend (Thrombo-ASS). Über die Hemmung der Prostaglandinsynthese kann die Acetylsalicylsäure auch die Entartung von gutartigen Darmgeschwülsten zu Krebs behindern. Ein Nachteil der Acetylsalicylsäure ist, dass sie die Magenschleimhaut nicht nur bei der oralen Einnahme schädigt, sondern auch dann, wenn man sie intravenös oder rektal (Zäpfchen) verabreicht.
Hohe Dosen, z.B. 10g ASS beim Erwachsenen, wirken toxisch. Hier wird die gerinnungshemmende Wirkung so stark, dass lebensgefährliche Blutungen auftreten können. Außerdem kann das Innenohr geschädigt werden, was sich in einem Hörverlust äußert.
Herstellung
Zunächst wird aus Phenol in einer Kolbe-Schmidt-Reaktion Kohlendioxid (in situ aus Natriumhydrogencarbonat erzeugt) angelagert, das Natriumion komplexiert zwischen der Hydroxygruppe des Phenols und dem durch die Reaktion negativ geladenen, einfach gebunden Sauerstoff des Kohlendioxids und stellt ein selektives Dirigieren des Kohlendioxids in die ortho-Stellung. Damit entsteht die Salicylsäure.
An die Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid eine Acetylgruppe angelagert, es entsteht die Acetylsalicylsäure.
