Indol
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| "Strukturformel von Indol" | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Indol | ||
| Andere Namen | Benzopyrrol, 2,3-Benzopyrrol | ||
| Summenformel | C8H7N | ||
| CAS-Nummer | 120-72-9 | ||
| Kurzbeschreibung | farbloser, übelriechender Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 117,15 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 1,22 g/cm³ (25 °C) | ||
| Schmelzpunkt | 52 °C | ||
| Siedepunkt | 254 °C | ||
| Dampfdruck | 0,016 Pa (25 °C) | ||
| Löslichkeit | 3,560 g/L in Wasser beliebig in Ethanol | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 21/22 | ||
| MAK | ? | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Indol ist ein in vielen Naturstoffen vorkommender Heterocyclus.
Vorkommen
Indol ist im Jasminblütenöl, Goldlacköl aber auch in den Blüten der falschen Akazie und im Aronstab enthalten. Es ist in der bei 240 - 260 °C siedenden Steinkohleteer-Fraktion enthalten und zudem ein Abbauprodukt des Tryptophans.
Darstellung
Indol oder Indolderivate werden nach Fischer, Madelung oder Japp Klingemann dargestellt.
Verwendung
Indol ist Grundbaustein für Farbstoffe, Hormone und Alkaloide. Der bekannteste vom Indol abstammende Farbstoff ist das Indigo, aber auch der antike Farbstoff Purpur ist ein solches Derivat. Der Indol-Baustein steckt u.a. in dem Hormon Melatonin (N-Acetyl-5-methoxytryptamin), im Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sowie in Auxin (3-Indolylessigsäure). Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z.B. Strychnin und Brucin), die Mutterkornalkaloide (Ergotamin und LSD) sowie der Pilzinhaltsstoff Psilocybin genannt. Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und Neroliöle verwendet.
Eigenschaften
Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen Polymeren. Durch Alkalimetalle wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der Pyrrol-Ring. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozym und Tryptophanase.
Nachweis
Der Indolnachweis wird bei der Identifizierung gramnegativer Bakterien verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Paradimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, welches sich kirschrot verfärbt, wenn das Tryptophan zu Indol abgebaut wurde. Neben Skatol (3-Methylindol) ist Indol verantwortlich für den widerlichen Geruch des Kots.