Die NHL-Saison 1958/59 war die 42. Spielzeit in der National Hockey League. 6 Teams spielten jeweils 70 Spiele. Den Stanley Cup gewannen die Montreal Canadiens nach einem 4:1 Erfolg in der Finalserie gegen die Toronto Maple Leafs. 9 Spieltage vor Ende der Saison übernahm Punch Imlach die Maple Leafs als Coach. Mit ihm holten sie einen sieben Punkte Rückstand auf die Rangers auf und qualifizierten sich in letzter Minute für die Playoffs.
Reguläre Saison
Abschlusstabelle
Abkürzungen: W = Siege, L = Niederlagen, T = Unentschieden, GF= Erzielte Tore, GA = Gegentore, Pts = Punkte