Imazapyr
| Strukturformel | ||||||||||
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-Imazapyr_Formula_V.1.svg?lang=de)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Imazapyr | |||||||||
| Andere Namen |
(RS)-2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-pyridincarboxylat | |||||||||
| Summenformel | C13H15N3O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 261,28 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (9,7 g·l−1 bei 15 °C), Dimethylsulfoxid, Methanol und Dichlormethan[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Imazapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.
Gewinnung und Darstellung
Imazapyr kann durch Reaktion von 2,3-Dicarboxymethylpyridin mit 2-Aminoamid-3-methylbutan in Gegenwart von tert-Butoxid gewonnen werden.[2]
Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit Chlor, 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Natriumhydroxid möglich.[4]
Eigenschaften
Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.[2] Er ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei pH-Werten von 5,7 und 9.[5] Imazapyr ist chiral, wobei das (S)-Enantiomer stabiler gegenüber Abbau ist als das (R)-Isomer[6], welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.[7]
Verwendung
Imazapyr und sein Isopropylaminsalz werden als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjährige Gräser und breitblättrigen Unkräutern verwendet und wurde 1985 in der USA erstmals zugelassen [8] In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen.[9] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin, Leucin und Isoleucin durch Hemmung der Acetohydroxysäuresynthase.[5]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 81334-34-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ Datenblatt Imazapyr, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Source: Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water, S.109
- ↑ M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils. In: Chemosphere. Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045, ISSN 1879-1298. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046. PMID 20416927.
- ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr
- ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vorlage:PSM.