Amidine

Strukturformel von Acetamidin, ein einfacher Vertreter der Amidine. Die Amidingruppe ist blau markiert.

Amidine sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, die sich formal als Carbonsäurederivate mit Ammoniak beschreiben lassen. Sie haben die allgemeine Strukturformel R–C(=NH)–NH₂, wobei R ein kohlenstoffhaltiger Rest ist. Das einfachste stabile Amidin ist Acetamidin, das von der Essigsäure abgeleitete Amidin .

Amidine lassen sich in einem mehrstufigen Prozess aus den entsprechenden Nitrilen herstellen (Pinner-Reaktion).

Amidine sind stark basisch und bilden mit Säuren stabile Salze. Sie dienen z. B. als Synthesebausteine für Pyrimidine. Die Chemie der Amidine wurde grundlegend durch Adolf Pinner erforscht.

Wichtige Reagenzien mit einer Amidinfunktion sind die nicht nucleophilen Basen DBU und DBN.