Formetanat
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Formetanat | |||||||||
| Andere Namen |
3-(N′,'N′-Dimethylaminomethylen)aminophenyl-N-methylcarbamat | |||||||||
| Summenformel | C11H15N3O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 221,26 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||
| Dichte |
0,5 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert |
8,0[3] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Formetanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Carbamate.
Gewinnung und Darstellung
Formetanat kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Dimethylformamid, Phosphoroxychlorid und Methylisocyanat unter Einwirkung von Salzsäure gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.[1] Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200−202 °C.[2] Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem 3-Aminophenol und Formaminophenol entstehen.[3]
Verwendung
Formetanat wird als Insektizid und Akarizid gegen Spinnmilben und einige Insekten (Diptera, Hemiptera und Thysanoptera) bei Früchten, Gemüse und Alfalfa verwendet. Es ist ein schwacher Cholinesterase-Hemmer.[3] Es war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.[6]
In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstitut für Risikobewertung unbedenklich waren.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 22259-30-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Formetanate hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung : keine_akute_gesundheitsgefaehrdung_durch_formetanat_in_erdbeeren.pdf Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren - Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf)
- ↑ Vorlage:PSM.