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Imide

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In der organischen Chemie ist das Imid eine funktionelle Gruppe. Datei:Imidgruppe.PNG
R = H (Wasserstoff), eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe

Struktur

Die Imid-Gruppe hat die Form: R'-C(O)-NR-C(O)-R, wobei C(O) eine Carbonylfunktion darstellen soll.

Chemie

Die Imidgruppe wird aus zwei Carbonsäuren (oder einer Dicarbonsäure) und aus Ammoniak oder einem primären Amin gebildet. Im Fall von N-Methyl-Phtalimid ist das Phthalsäure und Methylamin

Im Vergleich zur Amid-Gruppe (R-CO-NH-R) besitzt die Imid-Gruppe die größere Delokalisierungsmöglichkeit der negativen Ladung der korrespondierenden Base. Somit ist die Reprotonierungsgeschwindigkeit kleiner und folglich die Säurestärke größer.

Beispiele:

  • N-Methyl-Phthalimid:

Datei:NMethylPhtalimid.PNG