Chloressigsäure
| Strukturformel | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||
| Name | Chloressigsäure | ||||
| Andere Namen | Monochloressigsäure | ||||
| Summenformel | C2H3O2Cl | ||||
| CAS-Nummer | 79-11-8 | ||||
| Kurzbeschreibung | Farblose Kristalle | ||||
| Eigenschaften | |||||
| Molmasse | 94,50 g/mol | ||||
| Aggregatzustand | fest | ||||
| Dichte | - kg/m³ | ||||
| Schmelzpunkt | 53 - 63 °C (je nach Modifikation) | ||||
| Siedepunkt | 188 °C | ||||
| Dampfdruck | - Pa (x °C) | ||||
| Löslichkeit | löslich in organischen Lösemitteln, Wasser | ||||
| Sicherheitshinweise | |||||
| Gefahrensymbole | |||||
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| R- und S-Sätze |
R: 25-34-50 | ||||
| MAK | - | ||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||
In der Chloressigsäure (auch: Monochloressigsäure, englisch: chloroacetic acid) ist ein Wasserstoffatom der Methylgruppe der Essigsäure durch ein Chloratom ersetzt. Ihre Salze heißen (Mono-)Chloracetate.
Darstellung
Die Darstellung erfolgt durch Chlorierung von Essigsäure bei 85 °C und bis zu 6 bar unter Zugabe katalytischer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid.
Eigenschaften
Chloressigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, welche ab 61 °C schmelzen und sich leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, wesentlich stärker sauer als Essigsäure.
Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Chloratom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül, das macht das Anion stabiler. Da das Anion nun also stabiler ist, bildet es sich auch leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. Dies passiert zum Beispiel in wässeriger Lösung, dabei reagiert die Chloressigsäure mit Wasser unter Bildung von Hydronium-Ionen und Chloracetat-Anionen. Die Hydronium-Ionen machen die entstehende Lösung sauer (die Menge an Hydronium-Ionen bestimmt den pH-Wert, je mehr Hydronium-Ionen vorhanden sind, desto niedriger der pH-Wert, desto saurer also die Lösung), und da bei der Reaktion von Chloressigsäure mit Wasser also mehr Hydronium-Ionen entstehen als bei der Reaktion der gleichen Menge von Essigsäure mit Wasser, ist die Chloressigsäure-Lösung stärker sauer.
Verwendung
Chloressigsäure ist ein Reagenz zur Acetylierung, als Ausgangsprodukt für Carboxymethylcellulose, sowie für Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe oder Arzneimittel.
Gefahren
Die Flüssigkeit und ihre Dämpfe wirken stark ätzend an den Augen, den Atemwegen und der Haut.