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Benutzer:Rjh/Test

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Strukturformel
Strukturformel von Terbufos
Allgemeines
Name Rjh/Test
Andere Namen
  • S-(tert-Butylthiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • S-((1,1-Dimethylethyl)thiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
Summenformel C9H21O2PS3
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13071-79-9
PubChem 25670
Eigenschaften
Molare Masse 288,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,105 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-29,2 °C[1]

Siedepunkt

69 °C bei 0,01 hPa[1]

Dampfdruck

0,0346 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (4,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,52 bei 23 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terbufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Terbufos kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphorsäure mit Formaldehyd und tert-Butanthiol gewonnen werden.[2][5]

Eigenschaften

Terbufos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei längerem Erhitzen zersetzt sie sich ab 120 °C.[1][2] Bei Enwirkung von starken Basen (pH>9) und Säuren (pH<2) erfolgt Hydrolyse.[2] Zwei wichtige Metbolite von Terbufos (Terbufos-sulfoxid und Terbufos-sulfon) sind schlecht löslich in Wasser.[6]

Verwendung

Terbufos wird als Pestizid verwendet.[2] Es wird beim Anbau von Zucker- und Futterrüben zur Saatreihenbehandlung mit Erdabdeckung zur Bekämpfung von Drahtwürmern und Moosknopfkäfern sowie Rübenfliegen und der Schwarzen Bohnenlaus eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[3]

In der Schweiz ist ein (Counter 2G), in Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] In den USA wurde es 1974 ertsmals als Insektizid und Nematizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insekten bei Mais, Zuckerrüben und Sorghum zugelassen. Zwischen 1987 bis 1996 wurden dort durchschnittlich etwa 7,5 Millionen Pfund des Wirkstoff pro Jahr eingesetzt.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 13071-79-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Terbufos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
  3. ↑ a b Terry R. Roberts,David H. Hutson,Philip W. Lee,Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Datenblatt Terbufos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 368 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ FAO: TERBUFOS
  7. ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 397 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Vorlage:PSM.
  9. ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Terbufos, Juli 2006

en:Terbufos

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