Profenophos
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Profenophos | |||||||||
| Andere Namen |
O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat | |||||||||
| Summenformel | C11H15BrClO3PS | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 373,64 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
1,455 g·cm−3[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
110 °C (bei 0,13 Pa)[3] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Profenophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Profenophos kann durch Reaktion von o-Chlorphenol mit Phosphoroxychlorid, 1-Propanthiol und Ethanol gewonnen werden.[2]
Es kann auch durch Reaktion Phosphorxychlorid mit Natriumethoxid, Natriumpropylmercaptid, 2-Chlor-4-bromphenol und Natriumhydroxid hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
Profenophos ist ein gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch.[2] Es ist stabil und neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolisiert aber in alkalischen Medien.[6]
Verwendung
Profenophos wird als Insektizid hauptsächlich zum Einsatz bei Baumwolle verwendet. Es wurde 1982 erstmals in den USA zugelassen und 2005 wurden etwa 775.000 lbs jährlich dort eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[3]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 41198-08-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e f HSDB: Profenofos
- ↑ a b EPA: Reregistration Eligibility Decision for Profenofos, 31. Juli, 2006
- ↑ Datenblatt Profenofos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vorlage:PSM.