Tranylcypromin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| 1:1-Gemisch von (1R,2S)-Enantiomer (oben) und (1S,2R)-Enantiomer (unten) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Tranylcypromin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11N | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus |
irreversibler MAO-Hemmer | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 133,19 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| pKS-Wert |
8,2 [1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Tranylcypromin (Jatrosom N®) ist ein irreversibler MAO-Hemmer und Inhibitor des Cytochrom-P450-2A6. Es ist chemisch verwandt mit Iproniazid, das zur Behandlung von Tuberkulosekranken entwickelt wurde und wird als Racemat eingesetzt. 1952 fiel hierbei dessen stimmungsaufhellende Wirkung auf, die sich aus der Inhibition der Monoaminooxidase erklärt. Dadurch werden eine Reihe von körpereigenen Aminen verlangsamt abgebaut (Tryptamine, Serotonin, Noradrenalin, Adrenalin, Dopamin, Melatonin, Phenethylamin und Histamin), die dann bei den Stoffwechselvorgängen vermehrt zur Verfügung stehen. Dasselbe gilt allerdings auch für körperfremde Amine, etwa Tyramin, wie es beispielsweise in Rotwein und manchen Käsesorten vorkommt.
Da bei Einnahme von Tranylcypromin zusätzlich eine streng tyraminarme Ernährung eingehalten werden muss, ist es nicht Mittel der Wahl bei Depressionen. Zum Einsatz kommt es lediglich bei therapieresistenten Depressionen, wenn sich andere Antidepressiva als unwirksam erwiesen haben. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich üblicherweise zwischen 20 und 60 mg, manche Patienten sprechen allerdings erst auf höhere Dosen an. Tranylcypromin kann nur mit wenigen anderen Antidepressiva oder Sympathomimetika kombiniert werden, da dies meistens gravierende Nebenwirkungen zur Folge hat (Blutdruckkrise, Serotonin-Syndrom, Krampfanfälle, Tod). Die gleichzeitige Behandlung mit Lithiumsalzen und einigen bestimmten Neuroleptika ist jedoch möglich. Diese Behandlungsstrategien kommen dann zum Einsatz, wenn die Monotherapie mit Tranylcypromin noch kein zufriedenstellendes Behandlungsergebnis zeigt.
Stereochemie
Tranylcypromin besitzt zwei stereogene Zentren am Cyclopropanring. Folglich können theoretisch folgende vier Stereoisomere dieses Stoffs vorliegen:
- (1S,2R)-Form
- (1R,2S)-Form
- (1S,2S)-Form
- (1R,2R)-Form
Das 1:1-Gemisch (Racemat) der (1S,2R)- und der (1R,2S)-Form wird als Arzneistoff Tranylcypromin eingesetzt. Diese beiden Stereoisomeren (genauer: Enantiomere) besitzen trans-Konfiguration, d. h. der Amino- und der Phenylrest stehen auf entgegengesetzten Seiten des ebenen Cylopropanringes. Die beiden cis-Stereoisomeren, also die (1S,2S)- und die (1R,2R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung, bei diesem Enantiomerenpaar stehen der Amino- und der Phenylrest auf der gleichen Seite des ebenen Cylopropanringes.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ a b c Datenblatt trans-2-Phenylcyclopropylamine hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
