Spathulenol
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Spathulenol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 220,35 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
269–270 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Spathulenol ist ein Guaian-Derivat, welches in diversen Pflanzen vorkommt. Die Substanz ist ein azulenogener Sesquiterpenalkohol.
Geschichte und Vorkommen
Durch Wasserdampfdestillation wurde aus Beifuß (Artemisia vulgaris) und Estragon (Artemisia dracunculus) ein ätherisches Öl gewonnen, woraus erstmals 1975 der Sesquiterpenalkohol Spathulenol als farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack isoliert wurde[1]. Sie kommt auch in anderen Pflanzen wie der Echten Kamille und anderen Arten der Gattung Artemisia (z.B. Salvia mirzayanii[3]) sowie in Baumwolle-Arten (Gossypium)[4] vor.
Darstellung
Die Synthese von Spathulenol ist durch eine Abwandlung der Büchi-Synthese von Aromadendren aus (-)-β-Pinen möglich.[5]
Wirkung
Die biologisch aktive Substanz Spathulenol besitzt immunsuppressive Wirkung. In Versuchen zeigte sich ein dosisabhängiges Absterben (Apoptose) von Lymphozyten. Für Blattschneiderameisen der Spezies Atta cephalotes wurde eine abwehrende Wirkung von Spathulenol nachgewiesen[6]. Der Baumwollkapselkäfer (Anthonomus grandis) sowie die Schlupfwespe Campoletis sonorensis hingegen werden bei Baumwollarten von einem Gemisch verschiedener Sesquiterpene, das auch Spathulenol enthält, angezogen[4].
Einzelnachweise
- ↑ a b c d S. Monrad-Krohn Juell, Rudolf Hansen und Hellmut Jork: Neue Substanzen aus ätherischen Ölen verschiedener Artemisia-Species, 1. Mitt. Spathulenol, ein azulenogener Sesquiterpenalkohol. Archiv der Pharmazie, Vol. 309, Iss. 6, S. 458–466, 6. Juni 1975.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ziaei, A. et al. (2011): Identification of spathulenol in Salvia mirzayanii and the immunomodulatory effects. In: Phytother Res. 25(4); 557–562. doi:10.1002/ptr.3289; PMID 20857430.
- ↑ a b G. W. Elzen, H. J. Williams, S. B. Vinson: Isolation and Identification of Cotton Synmones Mediating Searching Behavior by Parasitoid. Journal of Chemical Ecology, Vol. 10, No. 8, 1984, S. 1251–1264.
- ↑ J. R. Hanson, J. S. Roberts: Terpenoids and Steroids, 1983, 12, S. 75-185: Sesquiterpenoids. S. 183. doi:10.1039/9781847557117-00075.
- ↑ Jeffrey B. Harborne: Chemical Signals in the Ecosystem. Annals of Botany 60, 1987. Supplement 4, S. 39-57.