Tetrahydroxyspirobisindan

Strukturformel
Struktur von Tetrahydroxyspirobisindan
Allgemeines
Name	Tetrahydroxyspirobisindan
Andere Namen	5,5',6,6'-Tetrahydroxy-3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-Spirobisindan 3,3,3′,3′-Tetramethyl-1,1′-spirobiindane-5,5′,6,6′-tetraol
Summenformel	C21H24O4
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-08-7 (Racemat) ECHA-InfoCard 100.000.913 PubChem 66162 Wikidata Q2406742
Eigenschaften
Molare Masse	340,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, Chloroform und Toluol mäßig in Ethanol, Tetrahydrofuran gut in Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrahydroxyspirobisindan ist eine polycyclische aromatische Spiroverbindung. Die Struktur ist durch die sp³-Hybridisierung des Spirokohlenstoffs rigide(Referenz Röntgenstruktur), desweiteren ist die Verbindung optisch aktiv. Die axiale Chiralität ist durch das Spirozentrum bedingt und ähnelt der Atropisomerie von Binaphthol. Beide Enantiomeren sind durch Racematspaltung einfach zugänglich. Entsprechend der Starrheit der Spirostruktur ist eine Racemisierung nur durch Zerstörung der Molekülstruktur möglich.

Weitere Eigenschaften

Der Drehwert der beiden Enantiomere beträgt + bzw. - 44 ° bei 26 °C und 589 nm (c = 1 in Methanol). Die Struktur neigt unter Licht- und Sauerstoffkontakt zur raschen Oxidation zum entsprechenden Tetraoxolen, was sich optisch durch eine orangene Färbung ausdrückt(Referenz Oxidation).

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydroxyspirobisindan wird durch Kondensation von drei Equivalenten Aceton mit zwei Equivalenten Brenzcatechin in guten Ausbeuten dargestellt, katalysiert durch wässrige konzentrierte Halogenwasserstofflösungen (Referenz). Mechanistisch wird zunächst die Aldolreaktion dreier Acetonmoleküle postuliert, welche abschließend in einer Friedel-Crafts-Alkylierung an die Brenzcatechine substituiert werden.

Verwendung

• Tetrahydroxyspirobisindan bildet mit Molybdaten cyclische enantiomerenreine dimere Komplexe (Referenz).
• Durch Substitution mit 1,2,4,5-Tetrafluoro-substituierten Aromaten als Comonomer lassen sich lineare und cyclische Polymere herstellen. Diesen zeichnen sich durch einen starren Molekülbau aus. Die schwammartigen rigiden Polymere werden als polymer with intrinsic microporosity kurz PIM bezeichnet und eignen sich unter anderem zur Filtration von Gasen(Referenz)
• LC