Nitrierung
Nitrierung bezeichnet in der Chemie das Einfügen einer Nitrogruppe (NO2) in ein organisches Molekül.
Bei aromatischen Verbindungen erfolgt die Nitrierung meistens durch konzentrierte Salpetersäure oder ein Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konz. Schwefelsäure.
Einzelheiten des Reaktionsmechanismus:
Der erste Schritt der Benzol-Nitrierung ist die Erzeugung des angreifenden elektrophilen Teilchens. Befinden sich konz. Salpetersäure und konz. Schwefelsäure zusammen in einem Gefäß, so fungiert die Salpetersäure als Base und nimmt ein Proton von der Schwefelsäure auf. Dabei entsteht ein instabiles H2NO3+-Kation, welches im nächsten Reaktionsschritt Wasser abspaltet; übrig bleibt das Nitryl-Kation NO2+, welches das elektrophile Teilchen ist.
Nun beginnt die eigentliche elektrophile Substitution, die nach dem normalen Schema verläuft: Zunächst bildet sich ein Pi-Komplex mit delokalisierter positiver Ladung im Benzolring. Anschließend wird ein Proton abgegeben (an das Hydrogensulfat-Ion), und es entstehen das Endprodukt Nitrobenzol sowie Schwefelsäure. Letztere nimmt im Endeffekt nicht an der Nitrierung teil, so dass man sie als Katalysator ansehen kann (zumindest formal).
Das in der Werkstofftechnik bekannte Wärmebehandlungs-, bzw. Beschichtungsverfahren wird mitunter fälschlich als Nitrieren benannt, ist aber im chemischen Verständnis ein anderer Prozess und wird korrekt als Nitridieren bezeichnet.