Benzophenon
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzophenon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Prismen[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 182,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
305 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Benzophenon (IUPAC Name: Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt.
Gewinnung und Darstellung
Benzophenon kann entweder durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlormethan und der nachfolgenden Hydrolyse des entstandenen Dichlordiphenylmethan[3] oder mittels Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) synthetisiert werden.
Verwendung
Benzophenon wird als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.
Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.
2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, ein Derivat des Benzophenons, wird in einigen Sonnencremes als UV-Schutz verwendet. Es wird dort als „Benzophenon-3“ bezeichnet und kann allergisierend wirken.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt Benzophenon bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Vorlage:Orgsyn
- ↑ Darvay A, White IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. Br J Dermatol. 2001 Oct; 145(4), S. 597–601. PMID 11703286.