Lindan

Strukturformel
Datei:C6H6Cl6.png
Allgemeines
Name	Lindan
Andere Namen	Hexachlorcyclohexan, Gammahexan
Summenformel	C6H6Cl6
CAS-Nummer	58-89-9
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molmasse	290,83 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	? g/cm³
Schmelzpunkt	113 °C
Siedepunkt	323 °C
Dampfdruck	0,0012 Pa (20 °C)
Löslichkeit	gut in organischen Lösungsmitteln, nicht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Datei:Gefahrensymbol X.png Datei:Gefahrensymbol T.png Datei:Gefahrensymbol N.png Xn Gesundheitsgefährlich T Giftig N Umweltgefährdend
R- und S-Sätze	R: 23/24/25-36/38-50/53 S: (1/2-)13-45-60-61
MAK	0,5 mg/m³
LD50 (Mensch)	88 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

 

Lindan beziehungsweise Hexachlorcyclohexan ist ein Halogenkohlenwasserstoff, der vor allem als Insektizid genutzt wird.

Historische Informationen

Lindan wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Die insektizide Wirkung wurde 1935 entdeckt. Seit 1942 wird Lindan als Insektizid eingesetzt. Nach einem Höhepunkt um 1969 ging die Produktion weltweit zurück. In Deutschland darf Lindan seit 1980 nur mehr in Form von isomerreinem Gamma-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt werden. Die früher mit ausgebrachten Alpha- und Beta-Isomere erwiesen sich als noch schwerer abbaubar als die ebenfalls nicht unproblematische Gamma-Struktur. Seit 1984 wird Lindan in Deutschland nicht mehr hergestellt.

Synthese

Hexachlorcyclohexan wird durch additive Chlorierung von Benzol hergestellt. Ein Überschuss an Chlor wird in Benzol gelöst und mit energiereichem UV-Licht bestrahlt. Das entstehende Lindan ist ein Gemisch verschiedener Isomere, von denen alleine Gamma-Hexachlorcyclohexan insektizide Eigenschaften aufweist. Der Anteil dieses Isomers beträgt nur 15 %. Zur Isolierung wird das Isomeren-Gemisch mit Methanol extrahiert, woraufhin vor allem Gamma-Hexachlorcyclohexan in Lösung geht. Über mehrere Kristallisationsprozesse wird schließlich eine Reinheit von 99,5 % erreicht. Die unerwünschten Isomere werden seit Beginn der 1970er Jahre in einem pyrolytischen Verfahren zu Trichlorbenzol umgewandelt.

Reaktionsverhalten

Bei Hitzeeinwirkung zersetzt sich Lindan zu einem giftigen, korrosiven Dampfgemisch aus Chlorwasserstoff und Phosgen. Bei Kontakt mit Metallpulver (Aluminium, Eisen, Zink) zersetzt sich Lindan unter Bildung von Trichlorbenzol.

Verwendung

Lindan wurde früher als Insektizid in der Land- und Forstwirtschaft vornehmlich als Holzschutzmittel eingesetzt. Daneben wird es in etwa einprozentiger Verdünnung in der Medizin als äußerliches Medikament gegen Hautparasiten, vornehmlich bei Scabies und Pedikulosen, genutzt.

Zusatzinformationen

Lindan ist für Wasserorganismen sehr giftig. Da es nur langsam abgebaut wird, reichert es sich stark in der Nahrungskette des Menschen vor allem über Fische an. Lindan darf daher ungebunden unter keinen Umständen in die Umwelt gelangen. Die Substanz steht darüber hinaus im Verdacht krebserregend zu sein.