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Chlorhexidin

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Strukturformel
Strukturformel des Chlorhexidins
Allgemeines
Name Chlorhexidin
Andere Namen Fimeil, Hexadol, Nolvasan, Soretol, Sterilon
Summenformel C22H30C12N10
CAS-Nummer 55-56-1
Eigenschaften
Molmasse 505,46 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Schmelztemperatur 134 °C
Dampfdruck 1,92·10-16 mm Hg (25 °C)
Löslichkeit gut löslich in Wasser (800 mg·L-1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
LD50 (Maus, oral) 2515 mg·kg-1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Chlorhexidin (1,1'-Hexamethylen bis(5-(p-chlorophenyl)biguanid)) (abgekürzt CHX) ist ein vor allem in der Zahnmedizin benutztes Antiseptikum.

Beschreibung

Das Molekül ist zweifach positiv geladen und kommt als Chlorid oder Acetat in den Handel. Es ist spiegelsymmetrisch und enthält zwei Benzolringe.

Chlorhexidin ist stark antibakteriell wirksam und hat den Vorteil, lange auf Zähnen und Mundschleimhaut zu haften, ohne durch die Schleimhäute in den Körper einzudringen (Chlorhexidin wird annähernd zu 100% wieder ausgeschieden, ohne metabolisiert zu werden). Die Wirkung besteht in einer Zerstörung der bakteriellen Zellmembran.

Verwendung

Chlorhexidin wird aufgrund seiner antibakteriellen Wirkung sowohl als Mundspüllösung verwendet, als auch ein auf die Zähne aufgetragener Lack, der den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum (zirka drei bis vier Monate) abgibt. Des Weiteren existieren Chlorhexidin-Sprays und -Gels.

Konkret wird Chlorhexidin in der Zahnmedizin in den folgenden Idikationen bei einer Konzentration von 0,2% angewendet:

Ausserhalb der Zahnmedizin findet es Verwendung als Desinfektionsmittel.

Eigenschaften

Chlorhexidin ist gut löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan.

Inaktiviert wird es durch Natriumlaurylsulfat; es sollte daher in einem gewissen zeitlichen Abstand von Natriumlaurylsulfat-haltigen Zahnpflegemitteln, wie etwa viele Zahnpasta oder Mundspüllösung, eingenommen werden.