Phenylethylamine

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit blau markiertem Grundgerüst.

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. der Calciumantagonist Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Phenylethylaminen und Tryptaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.

Phenylethylamine

• Phenethylamin (PEA)
• β-Methylphenethylamin (BMPEA, 1-Amino-2-phenylpropan)
• 4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
• 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
• 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
• 4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)
• Methylphenidat (MPH; Handelsname u. a. Ritalin)

Katecholamine

→ Hauptartikel: Katecholamine

• Adrenalin
• Noradrenalin
• Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
• Isoprenalin
• Orciprenalin
• Dobutamin
• Reproterol
• Terbutalin
• Dopexamin
• Metanephrine

Methoxyphenylethylamine

• Venlafaxin

2,5-Dimethoxyphenylethylamine

→ Hauptartikel: 2C (Stoffgruppe)

• 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B)
• 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-C)
• 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)
• 4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-E)
• 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)
• 4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-I)
• 4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-F)
• 2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)
• 2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)
• 2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)
• 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)
• 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)
• 2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)
• 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)
• 4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-TFM)

3,4-Dimethoxyphenethylamin

• 3,4-Dimethoxyphenethylamin

Trimethoxyphenylethylamine

• 3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)
• 2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
• 2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

• Amphetamin
• N-Methylamphetamin (Methamphetamin)
• Ephedrin, Pseudoephedrin
• Norephedrin, Norpseudoephedrin
• 4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin)
• N-Methylephedrin
• N-Ethylamphetamin
• 4-Methoxyamphetamin (PMA)
• 4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA)
• Tiflorex
• Lisdexamfetamin (Handelsname „Elvanse“)

Cathinone

• Cathinon (β-Keto-amphetamin)
• N-Methylcathinon (Methcathinon, Ephedron)
• 4-Methylmethcathinon (4-MMC, Mephedron)
• 3-Methylmethcathinon (3–MMC, Metaphedron)
• 4-Methylethcathinon (4-MEC)
• Pentedron
• 3,4-Methylendioxycathinon (bk-MDA, MDC)
• 3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)
• 3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon (bk-MDMA, MDMC, Methylon)
• 3,4-Methylendioxypyrovaleron (MDPV)
• Pyrovaleron
• 3-Chlor-N-tert-butylcathinon (Bupropion)
• 2-Diethylamino-1-phenylpropan-1-on (Diethylpropion, Amfepramon)

Dimethoxyamphetamine

• 3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
• 2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
• 4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin (DOB)
• 4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin (DOI)
• 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)
• 2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
• 4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOC)
• 4-Fluor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOF)
• 4-Ethyl-2,5-dimethoxyamphetamin (DOET)
• 2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

Methylendioxyamphetamine

• 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA)
• 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA)
• 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE)
• 2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)
• 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

• 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA)
• 2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2)
• 2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3)
• 2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4)
• 2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5)
• 2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6)
• 3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)

1-Phenyl-2-aminobutane

• 2-N-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (MBDB)
• 2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB)

Übersicht

Substituierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur

Name	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	R6	chemischer Name
Tyramin	H	H	H	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxyphenethylamin
Dopamin	H	H	H	H	–OH	–OH	H	H	3,4-Dihydroxyphenethylamin
Adrenalin	–CH3	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxy-N-methylphenethylamin
Noradrenalin	H	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxyphenethylamin
Synephrin	–CH3	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxy-N-methylphenethylamin
Etilefrin	–CH2–CH3	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-ethylphenethylamin
Norsynephrin	H	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxyphenethylamin
Phenylephrin	–CH3	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-methylphenethylamin
Salbutamol	–C(CH3)3	H	–OH	H	–CH2OH	–OH	H	H	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat	–CH2–CH2–CH2–CH2–		–C(OCH3)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-methoxycarbonylphenethylamin
Ethylphenidat	–CH2–CH2–CH2–CH2–		–C(OCH2–CH3)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-ethoxycarbonylphenethylamin
Amphetamin	H	–CH3	H	H	H	H	H	H	α-Methylphenethylamin
4-Fluoramphetamin	H	–CH3	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-α-methylphenethylamin
4-Chloramphetamin	H	–CH3	H	H	H	–Cl	H	H	4-Chlor-α-methylphenethylamin
4-Bromamphetamin	H	–CH3	H	H	H	–Br	H	H	4-Brom-α-methylphenethylamin
4-Iodamphetamin	H	–CH3	H	H	H	–I	H	H	4-Iod-α-methylphenethylamin
4-Methoxyamphetamin	H	–CH3	H	H	H	–OCH3	H	H	4-Methoxy-α-methylphenethylamin
4-Methylthioamphetamin	H	–CH3	H	H	H	–SCH3	H	H	4-Methylthio-α-methylphenethylamin
Methamphetamin	–CH3	–CH3	H	H	H	H	H	H	N-Methylamphetamin
4-Fluormethamphetamin	–CH3	–CH3	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-N-methylamphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	–CH3	–CH3	–OH	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-hydroxyamphetamin
Oxilofrin	–CH3	–CH3	–OH	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxyephedrin
Cathin	H	–CH3	–OH	H	H	H	H	H	β-Hydroxyamphetamin
Cathinon	H	–CH3	=O	H	H	H	H	H	β-Keto-amphetamin
Methcathinon	–CH3	–CH3	=O	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-ketoamphetamin
Bupropion	–C(CH3)3	–CH3	=O	H	–Cl	H	H	H	3-Chlor-N-tert-butyl-β-ketoamphetamin
Fenfluramin	–CH2CH3	–CH3	H	H	–CF3	H	H	H	3-Trifluormethyl-N-ethylamphetamin
Phentermin	H	–CH3,–CH3	H	H	H	H	H	H	α,α-Dimethylphenethylamin
MDA	H	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxyamphetamin
βk-MDA	H	–CH3	=O	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA	–CH3	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
βk-MDMA	–CH3	–CH3	=O	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-ketoamphetamin
MDEA	–CH2CH3	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin
βk-MDEA	–CH2CH3	–CH3	=O	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-ketoamphetamin
5-APB	H	–CH3	H	H	–CH=CH–O–		H	H	5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB	H	–CH3	H	H	–O–CH=CH–		H	H	6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	R6	chemischer Name
Name	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	R6	chemischer Name
Mescalin	H	H	H	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	3,4,5-Trimethoxyphenethylamin
TMA	H	–CH3	H	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	3,4,5-Trimethoxyamphetamin
TMA-2	H	–CH3	H	–OCH3	H	–OCH3	–OCH3	H	2,4,5-Trimethoxyamphetamin
TMA-3	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	H	2,3,4-Trimethoxyamphetamin
TMA-4	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	H	–OCH3	H	2,3,5-Trimethoxyamphetamin
TMA-5	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	H	H	–OCH3	2,3,6-Trimethoxyamphetamin
TMA-6	H	–CH3	H	–OCH3	H	–OCH3	H	–OCH3	2,4,6-Trimethoxyamphetamin
DOM	H	–CH3	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin
DOB	H	–CH3	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin
DOI	H	–CH3	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin
DON	H	–CH3	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin
DOC	H	–CH3	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin
2C-B	H	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin
βk-2C-B	H	H	=O	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	4-Brom-2,5-dimethoxy-β-ketophenethylamin
2C-C	H	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-I	H	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-D	H	H	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin
2C-E	H	H	H	–OCH3	H	–CH2CH3	–OCH3	H	4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-P	H	H	H	–OCH3	H	–CH2CH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin
2C-F	H	H	H	–OCH3	H	–F	–OCH3	H	4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-N	H	H	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	4-Ethylthio-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin
2C-T-2	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxyphenethylamin
2C-T-4	H	H	H	–OCH3	H	–SCHCH3CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthiophenethylamin
2C-T-7	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-propylthiophenethylamin
2C-T-8	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CHCH2CH2	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenethylamin
2C-T-9	H	H	H	–OCH3	H	–S(CH3)3C	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH3–F	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenethylamin
2C-TFM	H	H	H	–OCH3	H	–CF3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin
25I-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin
25C-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin
25B-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin
25D-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamin
25E-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–CH2CH3	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamin
25N-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin
25I-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin
25C-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin
25B-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin
Name	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	R6	chemischer Name

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

Siehe auch

• Adrenozeptor, β-Adrenozeptor
• α-Blocker, β-Blocker
• PiHKAL

Literatur

• D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.
• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.
• Stephen J. Chapman: Novel Psychoactive Spectra: NMR of (mostly) Novel Psychoactive Substances – BLOTTER. In: isomerdesign.com. 25. Juni 2018, abgerufen am 26. Januar 2019 (englisch). 

Weblinks

• PIHKAL online – via erowid (englisch)