Der Challenge-Cup wurde 1897 von John Gramlick, einem Mitbegründer des Vienna Cricket & Footballclub ins Leben gerufen. Das Besondere an diesem Bewerb war, dass er grundsätzlich offen war für alle Vereine der damaligen Österreichisch-Ungarischen Monarchie. Bis auf wenige Ausnahmen spielten jedoch nur Vereine der drei großen Metropolen und Fußballzentren Wien, Prag und Budapest um den Pokal mit.
Ursprünglich sollte die Trophäe im Besitz eines Vereins bleiben, wenn es diesem gelang den Cup dreimal in Folge zu gewinnen. Nachdem der Wiener AC jedoch dreimal den Tagblatt-Pokal für sich entscheiden konnte und sich danach niemand mehr fand, der eine neue Trophäe stiftete, wurde diese Regelung 1903 außer Kraft gesetzt und der Challenge-Cup als Wanderpokal tituliert. In den Satzungen wurde exakt festgehalten, dass es keinem Verein erlaubt sei den Pokal für sich zu behalten. Heute befindet sich der Pokal im Besitz des Wiener Sport-Club, dem letzten Sieger des Challenge-Cup im Jahre 1911.
Der Challenge-Cup wird sowohl als Vorreiter der Österreichischen Meisterschaft, des Österreichischen Pokalbewerbes als auch des 1927 eingeführten Mitropa-Cups angesehen.
Endspiele 1897-1911
| Jahr | Final-Datum | Challenge-Cup-Sieger | Finalist | Resultat | Anmerkung | |
| 1897/98 |
27. November 1897 | - | 7:0 | |||
| 1898/99 |
5. März 1999 | - | 4:1 | |||
| 1899/00 |
11. März 1900 | - | 2:0 | |||
| 1900/01 |
21. April 1901 | - | 1:0 | |||
| 1901/02 |
19. Mai 1902 | - | 2:1 | |||
| 1902/03 |
25. Mai 1903 | - | w/o | Vinohrady nicht angetreten | ||
| 1903/04 |
10. April 1904 | - | 0:0 | |||
| 1904/05 |
24. April 1905 | - | 2:1 | |||
| 1906-08 |
nicht ausgetragen | |||||
| 1908/09 |
13. Juni 1909 | - | 2:1 | |||
| 1909/10 |
? | - | 2:1 | Austragung umstritten | ||
| 1910/11 |
24. September 1911 | - | 3:0 | |||
Es ist umstritten ob es in der Saison 1909/10 ein Finalspiel gab bzw. ob es überhaupt zur Austragung des Challenge-Cup kam, da es keine offiziellen Auzeichnungen und auch keine auffindbaren Zeitungsberichte darüber gibt.
Challenge-Cup-Sieger
3 x Wiener AC (1901, 1903, 1904) 2 x Vienna Cricket & Footballclub (1898, 1902) 2 x First Vienna FC (1899, 1900) 1 x Wiener Sportvereinigung (1905) 1 x Ferencvárosi TC (1909) 1 x Wiener Sport-Club (1911) (1 x Budapesti TC) (1910)