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Ethanol

organische Verbindung, aliphatischer einwertiger Alkohol, Lösungsmittel, Lebergift, Viruzid
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Strukturformel
Strukturformel des Ethanols
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Ethanol
Andere Namen
  • Ethylalkohol
  • Äthanol (standardsprachlich)
  • Äthylalkohol (standardsprachlich)
  • Weingeist
  • Spiritus (vergällter Äthylalkohol)
  • Alkohol (umgangssprachlich)
  • ALCOHOL (INCI)
Summenformel C2H6O
Kurzbeschreibung

klare, farblose, würzig riechende und brennend schmeckende, leichtentzündliche, hygroskopische Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64-17-5
PubChem 702
Wikidata Q153
Eigenschaften
Molare Masse 46,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

ca. 0,79 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−114 °C[2]

Siedepunkt

78 °C[2]

Dampfdruck

58 hPa (20 °C)[2]

pKS-Wert

16[3]

Löslichkeit

beliebig mit Wasser, Diethylether, Chloroform, Benzin und Benzol mischbar[1]

Brechungsindex

1,3638[1]

Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLP
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210[2]
MAK

500 ml·m−3 bzw. 960 mg·m−3[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethanol (auch Äthanol) ist eine bei Raumtemperatur farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit der Summenformel C2H60. Die reine Substanz hat einen brennenden Geschmack und einen charakteristischen, würzigen Geruch.[10] Bekannt ist Ethanol als Bestandteil von Genussmitteln wie Wein, Bier und Likör.

Die Vergärung von Zucker zu Ethanol ist eine der ältesten bekannten organischen Reaktionen. In der Neuzeit wird Ethanol für industrielle Zwecke aus Ethylen hergestellt. Ethanol hat weite Verbreitung als Lösungsmittel für Stoffe, die medizinischen oder kosmetischen Zwecken dienen wie Duftstoffe, Aromen, Farbstoffe oder Medikamente sowie als Desinfektionsmittel. In der chemischen Industrie dient es sowohl als Lösungsmittel als auch als Ausgangsstoff für die Synthese von weiteren Produkten. Ethanol wird energetisch als Biokraftstoff, etwa als so genanntes Bioethanol verwendet; beispielsweise enthält der Ethanol-Kraftstoff E85 einen Ethanolanteil von 85 Vol.-%.

Systematik

Ethanol (C2H5OH) gehört zu den n-Alkanolen. Es leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Ethan (C2H6) ab, in dem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe (–OH) ersetzt wurde. Zur Benennung wird dem Namen Ethan das Suffix -ol angehängt.

„Alkohol“ ist das umgangssprachliche Wort für „Ethanol“; die Fachbezeichnung „Alkohole“ hingegen steht für eine Gruppe organisch-chemischer Verbindungen, die neben dem Kohlenwasserstoffgerüst als zusätzliche Funktionelle Gruppe mindestens eine Hydroxygruppe besitzen, wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein höherwertiger Substituent befindet.

Geschichte

 
Archibald Scott Couper

Ethanol entsteht auf natürlichem Wege bei der Vergärung zuckerhaltiger Früchte. Auf diese Weise wurden schon in einem frühen Stadium der Geschichte Menschen auf diese Substanz aufmerksam.[11] So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der III. Dynastie[12] sowie auf alt-mesopotamischen Keilschrifttafeln[13] Hinweise auf die Herstellung ethanolhaltiger Getränke.

Biere, später auch Weine wurden zunächst mit Hilfe von Wildhefen erzeugt. Die erzeugten Ethanolgehalte solcher Getränke waren geringer als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Ethanolkonzentration die Umwandlung von Zucker in Ethanol einstellen. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutige Kulturhefen (Saccharomyces cerevisiae) höhere Ethanolgehalte. Die erste Gewinnung von konzentriertem Ethanol gelang dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und Schriftsteller Abu Bakr Mohammad Ibn Zakariya al-Razi († 925) durch die Destillation von Wein.

Im Jahre 1796 erhielt Johann Tobias Lowitz erstmals reinen Ethanol durch Filtrierung von destilliertem Ethanol über Aktivkohle. Antoine Lavoisier beschrieb Ethanol als eine Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Im Jahre 1808 bestimmte Nicolas-Théodore de Saussure die chemische Zusammensetzung von Ethanol. Fünfzig Jahre später veröffentlichte Archibald Scott Couper die Strukturformel von Ethanol. Es war einer der ersten Strukturformeln, die bestimmt wurden.

Ethanol wurde zum ersten Mal synthetisch im Jahre 1826 durch Henry Hennel und S. G. Serullas in Großbritannien hergestellt. Im Jahre 1828 stellte Michael Faraday Ethanol durch säurekatalysierte Hydratisierung von Ethylen her, einem Prozess, welcher der industriellen Ethanolsynthese ähnelt.

Heute wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung aus Biomasse gewonnen. Im Kontext der Erzeugung von Biokraftstoff spricht man dabei auch von Bioethanol. Agraralkohol ist Ethanol aus Agrarrohstoffen, das weltweit, in Deutschland unter staatlicher Aufsicht in landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt wird.

Vorkommen

Datei:Alkoholika.jpg
Diverse Spirituosen

Ethanol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt der alkoholischen Gärung. Wegen seiner stimulierenden und stimmungsaufhellenden Wirkung werden alkoholische Getränke gern und häufig konsumiert. Alkohol als Rauschmittel ist die am weitesten verbreitete Droge weltweit; regelmäßiger Konsum kann zu Alkoholismus führen.

Ethanolgehalte verschiedener Lebensmittel, Angabe in Volumenprozent:

Ethanol wurde neben anderen organischen Molekülen wie Vinylalkohol in interstellaren Molekülwolken nachgewiesen, wobei der Bildungsmechanismus ungeklärt ist.[14]

Herstellung

Alkohol wird seit jeher fast ausschließlich aus Zucker- oder Stärke-haltigen Feldfrüchten oder traditionell aus Produkten des Gartenbaus gewonnen. Heute wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung aus Biomasse gewonnen.

Die Synthese von Alkohol ist auch aus Ethen möglich, aber selbst in der Periode niedriger Rohölpreise (1900–1973) wurde Ethanol vorzugsweise aus nachwachsenden Rohstoffen erzeugt. Daher ist die Bezeichnung Bioalkohol lediglich ein Marketingaspekt, der für die weltweite Produktion unter den aktuellen Preisbedingungen (2010) belanglos bleibt.

Ethanol kann auch durch chemische Synthese aus Wasser und Ethen unter Zugabe von Katalysatoren wie Schwefelsäure[15] oder auf Silika aufgebrachte Phosphorsäure bei bis zu 300 °C und 70 bar Druck hergestellt werden.

Industriell wird synthetisches Ethanol mittels Phosphorsäurekatalyse hergestellt. Mittels der Radiokohlenstoffdatierung lässt sich synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Bio-Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden. Dieser Umstand lässt sich zum Nachweis des Panschen von Wein oder Spirituosen nutzen, wenn mit industriellem Ethanol anstelle von Bio-Ethanol gepanscht wird.

Produktionsmengen

Weltweit werden etwa 330 Millionen hl (33 Mrd. l) Ethanol hergestellt, wovon mit 42 Mio. hl etwa 13 % auf die europäischen Länder fallen. Größte europäische Erzeuger sind Russland und Frankreich. Deutschland erzeugt jährlich fast 4 Mio. hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 % entspricht. Neben der Produktion von Neutralalkohol für Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke fallen weltweit etwa 65 % auf die Herstellung von Kraftstoffethanol.[16]

Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen über 90 % der Jahresproduktion von 365,67 Mio. hl (36,567 Mrd. l).[17] In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol derzeit besonders forciert, vor allem durch das Gesetz „Energy Policy Act“ (EPACT) von 2005, das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll. In Brasilien werden gegenwärtig ca. 21 Mrd. Liter – nach 17,3 Mrd. l 2006 und 18,3 Mrd. l 2007[18] – Ethanol hergestellt. Im Jahre 2010 soll die Produktionsmenge bei ca. 30 Mrd. Liter liegen. In Brasilien wird Ethanol zu einem günstigen Preis von 16 ct/l aus Zuckerrohr hergestellt; in den USA müssen für Maisethanol 26 ct/l, in der EU für Ethanol auf Zuckerrübenbasis 45 ct/l aufgewendet werden.[18]

Produktionsverfahren

Die Produktion von Alkohol erfordert ein mehrschrittiges Verfahren. Zuerst wird Stärke in Zucker gespalten, dann der Zucker vergoren und schließlich der Alkohol fraktioniert. Je nach Einstellung der Gärung und der Fraktionierung entstehen verschiedene Alkohole Ethanol, Methanol und Nebenprodukte, insbesondere Fuselöle (Begleitalkohole). Ethanol ist stark hygroskopisch und hat daher immer azeotrop Wasser gebunden.

Herstellung durch Gärung und Synthese

 
Ablauf der alkoholischen Gärung

Ethanol entsteht unter anderem bei der Vergärung von zucker- oder stärkehaltigen Materialien durch Hefe oder Bakterien. Daher wird dieser Prozess kontrolliert mit einer Reihe von Nahrungsmitteln durchgeführt, wodurch zum Beispiel Wein (aus Weintrauben) oder Bier (aus Malz und Hopfen) entstehen. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 Prozent beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weswegen durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann.

Durch Destillation kann das Ethanol konzentriert werden. Auf diese Art gewonnene Getränke bezeichnet man als Spirituosen (z. B. Whisky, Cognac, Schnaps, Wodka oder Rum). Sie enthalten noch Aromen der verdampften Ausgangslösung, die zumeist ein Wein war. Liköre sind Spirituosen, die mit zuckerhaltigen, aromatischen Flüssigkeiten gemischt werden und daher eine niedrigere Ethanolkonzentration besitzen. Branntwein darf nur beschränkt privat hergestellt werden (max. 0,5 l Maische), es sei denn der Branntwein wird versteuert. Durch intensivere Destillation kann man nahezu wasserfreies Ethanol für technische Anwendungen gewinnen (Azeotrop).

Destillation

Ethanol ist in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser mischbar. In der chemischen Synthese kann die Anwesenheit von Feuchtigkeit jedoch gravierende Nachteile haben. Großtechnisch erfolgt daher die Herstellung reinen Ethanols durch azeotrope Rektifikation. Die Anlage besteht hauptsächlich aus zwei Rektifikationskolonnen. In der Haupttrennsäule erfolgt die normale Rektifikation des Ethanol-Wasser-Gemischs bis in die Nähe des azeotropen Punkts. Das Sumpfprodukt ist Wasser.

Dem Kopfprodukt (95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser) wird der Hilfsstoff Cyclohexan beigemischt. Dieses Dreistoffgemisch gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan-Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden, azeotropen Ethanol-Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb auch als „kopflaufender Hilfsstoff“ bezeichnet.

Bei Temperaturen um −20 °C (Gefrierschrank) verdunstet Ethanol (96 %) kaum noch und zeigt eher zähflüssige Eigenschaften. Bei −70 °C wird es noch zähflüssiger (Kühlol).

Verwendung

Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht[1]. Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte unter anderem im Haushalt (Parfüm, Deodorant), als auch für medizinische Anwendungen (Lösungsmittel für Medikamente, Desinfektionsmittel) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff. Für technische Anwendungen wie Kraftstoff, Lösungsmittel oder Brennspiritus werden Ethanol Vergällungsmittel beigemischt, wodurch diese ungenießbar werden und in Deutschland nicht mehr der Branntweinsteuer unterliegen.

 
Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme

Haushalts- und Konsumprodukte

Ethanol findet u. a. als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als

  • Träger für Geruchsstoffe (Parfüm, Deodorant, Duftspray)
  • Reinigungsmittel (beispielsweise Glas, Chrom, Kunststoff, Scheibenwaschanlage, Fleckenentferner)
  • Frostschutzmittel
  • Lebensmittelzusatz (Portweinen und anderen Südweinen wird Ethanol zugegeben (Aufspritung), um zum gewünschten Zeitpunkt den Fermentationsprozess zu beenden;[19] auch kann Ethanol zur Haltbarmachung anderer Lebensmittel zugesetzt werden[20])
  • Brennstoff (Campingkocher)

Medizin

  • Die Wirksamkeit als Desinfektionsmittel oder Antiseptikum (etwa zur Händedesinfektion) hängt von der Konzentration des Ethanol-Wasser-Gemisches ab. Bei einem optimalen Alkoholgehalt zwischen 50 und 80 %[21] wird die Bakterienhülle zerstört und Ethanol wirkt damit tödlich. Alle Bakterien einschließlich der Tuberkelbakterien werden innerhalb einer Minute durch Denaturierung der Bakterienzellwand abgetötet (Bakterizidie). Daneben wirken Ethanol-Wasser-Mischungen auch durch ihren hohen Osmotischen Druck; 70-prozentiges Ethanol weist den höchsten osmotischen Druck von 250·106 Pascal der Mischungen mit Wasser auf.[10] Eingeschränkt wirksam ist er gegen Viren, nicht wirksam gegen Bakterien-Endosporen. Bei offenen Wunden sollte das Gemisch nicht eingesetzt werden (Brennen). Lösungen mit über 80 % Alkoholgehalt zeigen eine noch stärkere Wirkung, aber werden aufgrund der mangelnden Hautverträglichkeit nicht regelmäßig eingesetzt. Wasserfreies Ethanol härtet die Bakterienhülle, die Bakterien bleiben dadurch am Leben.[22] Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getränken wirkt nicht antiseptisch. Getränke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 20 % töten praktisch keine Keime ab. Durch Kombination mit Alkalien (etwa 1 %) oder Peroxycarbonsäuren (0,2 bis 0,5 %) wird die Wirksamkeit – auch gegen Viren und Sporen – stark verbessert.[21]
  • Flüssige Medikamente können Ethanol als Lösungsmittel oder Lösungsvermittler enthalten, wenn der Arzneistoff bzw. die die Arzneistoffe in Wasser schlecht oder unlöslich sind. Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar. Es hat eine wichtige Funktion in der Konservierung und Stabilisierung flüssiger pflanzlicher Medikamente (Phytotherapeutika). Die Medikamente sind entsprechend der Arzneimittel-Warnhinweisverordnung (AMWarnV) zu kennzeichnen.
  • Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollösung (beispielsweise Franzbranntwein) wird die Durchblutung gefördert.
  • Volksmedizinisch werden verdünnte ethanolische Lösungen zur Behandlung von Insektenstichen verwendet. Ein alkoholgetränktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt. Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kühlenden Wirkung der Ethanollösung; der Juckreiz wird unterdrückt. Eine chemische Veränderung oder Inaktivierung von Giften bewirkt Ethanol jedoch nicht.
  • Bei einer Vergiftung mit Methanol wird als erste Maßnahme Ethanol intravenös gegeben, was die Umwandlung von Methanol über das Enzym Alkoholdehydrogenase in das giftige Methanal hemmt. Ethanol bindet etwa 25-mal stärker an Alkoholdehydrogenase als Methanol.[25]
  • Bei einer schweren Alkoholsucht kann ein Alkoholprädelir mit Ethanol unterbrochen werden, um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretenden Symptome behandeln zu können.

Ethanol als Kraftstoff

Ethanol findet als Ethanol-Kraftstoff in Form des biogenen Bioethanol Verwendung als Kraftstoff für Otto-Motoren, wobei vor allem Mischungen mit Benzin vorliegen. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltes Bioethanol verwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Aufgrund der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten und politischer Fördermaßnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet, das auf der Basis von fermentierbarem Zucker (Zuckerrohr und Zuckerrübe) und Stärke (vor allem Mais- und Weizenstärke) erzeugt wird. Die zukünftig mögliche Nutzung von Cellulose-Ethanol aus Holz wird diskutiert.

Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkömmlichem Kraftstoff genutzt, beispielsweise in einer Konzentration von 5 % Ethanol (E5 als Beimischung in gewöhnlichem Fahrzeugbenzin) oder 85 % Ethanol (als E85 für dafür geeignete Fahrzeuge). Im Zusammenhang mit dem Kyoto-Protokoll wird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe (Biokraftstoffe) und die Reduzierung von Kohlenstoffdioxid-Emissionen pro gefahrenem Kilometer debattiert.

Ethanol wurde nach einer Entwicklung von Wernher von Braun zudem bis in die 1950er-Jahre als Treibstoff für die Raketen der Typen A1, A2, A3, A4, A4b und A5 verwendet. Im Unterschied zu Benzin kann durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht der Heizwert heruntergesetzt werden, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, zum anderen war Ethanol während des Zweiten Weltkriegs leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar, im Gegensatz zum knappen Benzin.

Weitere Nutzung von Ethanol

Ethanol ist ein wichtiges Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der Chemischen Industrie. Ein wichtigstes Folgeprodukt ist Ethylchlorid, das aus Ethanol durch Umsetzung mit Chlorwasserstoffsäure hergestellt wird. Die Oxidation liefert weitere Folgeprodukte wie Acetaldehyd und Essigsäure. Ethanol wird in einer Vielzahl von Veresterungsreaktionen eingesetzt. Die erhaltenen Ester haben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten als Lösungsmittel und Zwischenprodukt für Folgesynthesen.

Besteuerung und Vergällung

Grundsätzlich unterliegt Ethanol in Deutschland der Branntweinsteuer. Diese beträgt derzeit 13,03 €/Liter reinem Alkohol und wird in Deutschland von der Zollverwaltung beim Inverkehrbringer (Spirituosenhersteller, berechtigter Empfänger, Branntweinlagerinhaber) zum Zeitpunkt des Lagerabganges erhoben. Ein Versand unter Steueraussetzung ist per BVD oder EVD möglich – beispielsweise zwischen Hersteller und Großhändler mit offenem Branntweinlager sowie bei Exportgeschäften.

Die Verwendung von Ethanol ist für technische Zwecke (Druckerei, Lackherstellung, Reinigungsmittelproduktion, Kosmetik und ähnliche) und als Brennspiritus steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt. Vergällung bedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie beispielsweise MEK (Methylethylketon = 2-Butanon, mit zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten), Petrolether, Cyclohexan, Diethylphthalat oder ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen.

Bioethanol für die Beimischung zu Kraftstoff wird produktionsseitig mit ETBE oder Benzin vergällt. Gängige Vergällungsmittel wie sie etwa bei Spiritus oder Alkohol für kosmetische Zwecke beigemischt werden, beispielsweise MEK (Methylethylketon), dürfen in Kraftstoffen nach EN 228 nicht verwendet werden.

Bei dem in Form von Brennspiritus als Brennstoff verwendeten Ethanol, beispielsweise für Rechauds sowie Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittere Denatoniumbenzoat (1 Gramm/100 Liter) beigemischt. Die früher übliche Verwendung von Pyridin als Vergällungsmittel für Brennspiritus ist branntweinsteuerrechtlich zwar immer noch erlaubt, dieses wird aber wegen seiner gesundheitlichen Bedenklichkeit seit ca. 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt. Im Gegensatz zu Pyridin, das einen Siedepunkt von 115 °C aufweist, ist Denatoniumbenzoat ein Feststoff, der erst bei 163 bis 170 °C schmilzt. Es verdampft daher bei der Verwendung von Brennspiritus nicht, sondern reichert sich in den Dochten von Spiritusgeräten an, was zum Beispiel bei Spiritusglühlichtern und Spiritus-Vergaserkochern zu Betriebsstörungen führt.

Zu beobachten ist zudem, dass einige Spiritusabfüller, vermutlich aus Kostengründen, dem Ethanol diverse Fremdstoffe, Regenerate etc. beimischen. Abfüller, die in ihrem Produkt nur Ethanol verwenden, werden dies zumeist durch die Kennzeichnung „UN 1170“ auf der Flasche deutlich machen.

Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, so dass sie sich durch Destillieren nur schwierig entfernen lassen. Die Vergällungsmittel Diethylphthalat (Verwendung auch als Weichmacher) und MEK stellen ein Problem bei der Verwendung als Reinigungsmittel dar: Farben und Lacke, die an sich resistent gegen Ethanol sind, können erweichen oder angegriffen werden.

Brennspiritus ist nicht zu verwechseln mit sogenanntem Trockenspiritus, leicht entzündlichen weißen Würfeln, die meistens aus Urotropin (Hexamethylentetramin) oder dem Tetramer des Alkanals Ethanal, Metaldehyd, bestehen. Ein bekanntes Produkt ist der Trockenbrennstoff Esbit.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Flammpunkt 12 °C[1]
Zündtemperatur 425 °C[1]
Explosionsgrenzen untere: 3,4 Vol.-%/obere: 15 Vol.-%[1]
Schallgeschwindigkeit 1180 m·s−1 (20 °C)
Temp.-Abhängigkeit: −3,6 m·s−1·°C−1
Dichte 0,79 g·cm−3 = 0,79 kg·dm−3
Energiedichte bzgl. der Masse 7,44 kWh·kg−1 = 26,78 MJ·kg−1[26]
Energiedichte bzgl. des Volumens 5,87 kWh·l−1 = 21,14 MJ·l−1[26]
dynamische Viskosität 1,2 · 10−3 Pa·s (20 °C)
kinematische Viskosität 1,52 · 10−6 m2·s−1 (20 °C)
Oberflächenspannung 0,02255 N·m−1 (20 °C)
Brechungsindex 1,3638[1]
Biologische Abbaubarkeit 94 % (OECD 301 E)
UN-Nummer 1170
Gefahrennummer 30 + 33
 
Wasserstoffbrückenbindung in Ethanolkristallen bei −186 °C

Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seine Hydroxygruppe. Da ein Sauerstoffatom Elektronen stärker anzieht als Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularer Dipol. Dieser verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, so dass eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78 °C resultiert (Sp, Ethan = −88,6 °C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen (z. B. Wasser und Methanol), man spricht von Hydrophilie. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit rein lipophilen Substanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie ein wichtiges Lösungsmittel, so werden viele Pflanzenauszüge oder andere Medikamente als alkoholische Lösungen, sogenannte „Tinkturen“, angeboten.

Ethanol lässt sich am Gefrierpunkt zu ausreichend großen Einkristallen kristallisieren. Ethanol kristallisiert im monoklinen Kristallsystem und weist bei 87 K die folgenden Gitterparametern a = 537,7 pm, b = 688,2 pm, c = 825,5 pm und β = 102,2 ° auf sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[27] Die Moleküle bilden über Wasserstoffbrückenbindungen mit einem Sauerstoff-Sauerstoff-Abstand von 271,6 pm und 273,0 pm lange Ketten. Die Konformation um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist in beiden Molekülen versetzt. Während die Hydroxyl-Gruppe in einem Molekül entlang der C–C–OH-Achse eine gauche-Konformation besitzt, weist das andere Molekül eine trans-Konformation auf.[27]

Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Dabei kommt es in der Lösung durch eine Volumenkontraktion zu einer Abnahme des Gesamtvolumens, das theoretisch aus der Summe der Einzelvolumina entstehen müsste. Mischt man 50 ml Ethanol mit 50 ml Wasser erhält man nur 97 ml Ethanol-Wasser-Gemisch. Der Schmelzpunkt wässriger Ethanollösungen sinkt mit steigendem Ethanolgehalt, bis bei einem Gehalt von 93,5 Ma% ein Eutektikum mit einer Schmelztemperatur von −118 °C erreicht wird.[28]

  •  
    Excess Volumina (Volumenkontraktion) bei der Mischung von Ethanol und Wasser
  •  
    Fest-flüssig-Phasendiagramm von Ethanol-Wasser-Gemischen

Chemische Eigenschaften

Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einem pKs-Wert von 16[3] sehr schwach sauer, wodurch sie in der Lage ist, mit starken Basen (wie etwa den Alkalimetallen Natrium und Kalium) ein Proton (H+) abzuspalten. In der Chemie überführt man den Alkohol durch Umsetzen mit Alkalimetallen quantitativ in seine deprotonierte Form, das Ethanolat-Ion (CH3CH2O−). Die Reaktion verläuft unter Entwicklung von Wasserstoff:

 

Autoprotolyse

Ethanol kann sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren und ist damit ein Ampholyt:

 

wobei die Autoprotolysekonstante pKau = 19,5 ist.

Nukleophile Substitution

In aprotischen Lösungsmitteln reagiert Ethanol mit Halogenwasserstoffen über eine nukleophile Substitution zu Ethylhalogeniden:

 
Ethanol und Chlorwasserstoff reagieren zu Ethylchlorid und Wasser.
 

Ethanol und Bromwasserstoff reagieren zu Ethylbromid und Wasser.

Ethylhalogenide können auch spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid gebildet werden.

Veresterung

Säurekatalysiert reagiert Ethanol mit Carbonsäuren zu Ethylestern:

 
Carbonsäuren reagieren mit Ethanol zu Ethylestern und Wasser.

Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe.

Dehydratation

Sehr starke Säuren, wie Schwefelsäure, katalysieren die Dehydratation des Ethanols. Es bilden sich Diethylether oder Ethen:

 
Ethanol kondensiert unter Abspaltung von Wasser zu Diethylether.
 
Ethanol spaltet in einer Eliminierungsreaktion Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab.

Welches Produkt sich bildet, hängt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentrationen usw. ab. Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen auch das hochgiftige Diethylsulfat gebildet werden.[29]

Oxidation

Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur über Acetaldehyd bis hin zur Essigsäure oxidiert werden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen von Enzymen katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wie Chromsäure oder Kaliumpermanganat zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mit Pyridiniumchlorochromat (PCC).

Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. Unter geeigneten Bedingungen, beispielsweise bei hohen Temperaturen, verbrennt Ethanol unter Flammenbildung bei vollständiger Oxidation mit einem Heizwert von etwa 30 MJ/kg zu Kohlendioxid und Wasser:

 
Ethanol reagiert mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser

Physiologische Eigenschaften

Ethanol wird im gesamten Verdauungstrakt aufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in der Mundschleimhaut. Das dort resorbierte Ethanol geht direkt in das Blut über und wird damit über den gesamten Körper einschließlich des Gehirns verteilt. Etwa 20 % werden im Magen resorbiert; der Rest im Dünndarm.[30] Das in Magen und Darm aufgenommene Ethanol gelangt zunächst mit dem Blut in die Leber, wo er teilweise abgebaut wird. Die Ethanolaufnahme wird durch Faktoren, welche die Durchblutung steigern, erhöht, beispielsweise Wärme (Irish Coffee, Grog), Zucker (Likör) und Kohlenstoffdioxid (Sekt). Dagegen verlangsamt Fett die Aufnahme. Dies führt aber nicht zu einer niedrigeren Resorption des Alkohols insgesamt, sondern nur zu einer zeitlichen Streckung.[31]

Etwa 2–10 Prozent des aufgenommenen Ethanols werden unverändert über Urin, Schweiß und Atemluft wieder abgegeben.[32] Ein Teilabbau findet schon im Magen statt; eine dort gefundene sigma-Alkoholdehydrogenase zeigt eine etwa um den Faktor 200 höhere Aktivität als die in der Leber lokalisierten Isoenzyme. Der Anteil am gesamten Ethanolabbau beträgt aber lediglich ungefähr 5 %.[33]

In der Leber wird der Hauptteil des Ethanols – wie andere wasserlösliche Gifte – durch die Enzyme Alkoholdehydrogenase (ADH) und Katalase sowie das MEOS-System zu Ethanal (Acetaldehyd, H3C-CHO) abgebaut, um weiter durch Acetaldehyddehydrogenase zu Essigsäure oxidiert zu werden. Die Essigsäure wird über den Citratzyklus und die Atmungskette in allen Zellen des Körpers unter Energiegewinnung zu CO2 veratmet. Die Leber kann bei erheblich gesteigertem, regelmäßigem Konsum ihre Abbauaktivität in geringem Maße anpassen. Das Zwischenprodukt Ethanal ist auch für die so genannten „Kater“-Symptome wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen[34] mitverantwortlich. Der Abbau des Ethanals wird durch Zucker gehemmt, daher ist der Kater bei süßen alkoholischen Getränken, insbesondere Likör, Bowlen und manchen Sektsorten besonders intensiv.

Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant. Sie beträgt bei Männern etwa 0,1 g pro Stunde und kg Körpergewicht, bei Frauen 0,085 g/h und kg/KG.[35][36] Die exakt gemessenen Abbauraten für Männer lagen dabei zwischen 0,088 und 0,146 g/h und kg Körpergewicht.[33] Bei Männern findet sich eine leicht erhöhte Aktivität der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen, mit der Folge einer geringfügigen Beschleunigung des Alkoholabbaus. Hochdosierte Aufnahme von Fructose kann bei manchen Menschen durch Unterstützung des Katalase-Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung führen.[34] Bei höherer Alkoholkonzentration – ab etwa 50 g Ethanolaufnahme pro Tag[33] – oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusätzlich über das mikrosomale Ethanol oxidierende System (MEOS) abgebaut. Dabei wird Ethanol in den Mikrosomen der Leberzellen durch Cytochrom P450 (CYP2E1) unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert. Ethanol bewirkt situativ eine Betäubung, eine Stimulation oder auch einen Stimmungswandel. Es führt auch zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefäße.

Ethanol ist weder als giftig noch als gesundheitsschädlich eingestuft, wird aber von Pathologen zu den „obligat hepatotoxischen Stoffen“[37], also zu den Lebergiften, gezählt; es gilt auch ein „direkter toxischer Effekt des Alkohols auf die Erythropoiese“, die Bildung roter Blutzellen, als gesichert[38]; Pädiater nennen ihn eine „teratogene Noxe“[39], also ein die Leibesfrucht schädigendes Gift und auch die Pharmakologen/Toxikologen sprechen von „akuter Vergiftung“ ab einer bestimmten Schwellendosis sowie von einer „chronischen Vergiftung“ beim Alkoholismus[40]. So zeigen verdünnte Lösungen von Ethanol in Wasser schon bei Konzentrationen von wenigen Volumenprozenten physiologische Effekte. Die Aufnahme führt – ab etwa 0,5–1 Promille Ethanolkonzentration im Blut – zu typischen akuten Trunkenheitssymptomen wie Schwindel, Übelkeit, Orientierungsstörung, Redseligkeit und gesteigerter Aggressivität. Die Letale Dosis (LD) liegt etwa bei 3,0 bis 4,0 Promille für ungeübte Trinker. Es wurden jedoch schon Werte über 7 Promille gemessen.[41] Die LD50 beträgt für die Ratte 7.060 mg/kg bei oraler Applikation.[42] Bei einer akuten Ethanolvergiftung kann der noch im Magen befindliche Alkohol durch Herbeiführen von Erbrechen oder durch Auspumpen des Mageninhalts teilweise entfernt werden.

Nachweis

Ethanol kann durch Veresterung als p-Nitrobenzoesäureester oder 3,3-Dinitrobenzoesäureester nachgewiesen werden. Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit den entsprechenden Säurechlorid. Unspezifisch kann Ethanol durch die Liebensche Probe nachgewiesen werden. Durch chromatografische Methoden wie der Gaschromatografie kann Ethanol quantitativ bestimmt werden. Nasschemisch-quantitativ ist der Nachweis durch Oxidation mit einem Überschuß von Kaliumdichromat möglich, wobei das nicht umgesetzte Kaliumdichromat jodometrisch ermittelt werden kann.

Literatur

  • Ekkehard Grundmann (Hg.): Spezielle Pathologie. Lehrbuch. bgr.v. Franz Büchner, 7., neu bearb. Aufl., München/Wien/Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3.
  • Wolfgang Forth e.a. (Hgg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Für Studenten der Medizin, Veterinärmedizin, Pharmazie, Chemie, Biologie sowie für Ärzte, Tierärzte und Apotheker. 6., völlig neu bearb. Aufl., Mannheim/Leipzig/Wien/Zürich 1992, ISBN 3-411-15026-2.
  • Karl-Heinz Niessen (Hg.): Pädiatrie. 3., neubearbeitete Aufl., Weinheim/Basel/Cambridge/New York 1993, ISBN 3-527-15517-1.
  • Hans Joachim Mallach, H. Hartmann und V. Schmidt: Alkoholwirkung beim Menschen – Pathophysiologie, Nachweis, Intoxikation, Wechselwirkungen. G. Thieme Verlag, Tübingen, New York (1987), ISBN 3-13-697101-9.
  • Singer, Teyssen (Hrsg.): Alkohol und Alkoholfolgekrankheiten. 2. Auflage. Springer, Heidelberg 2005, ISBN 3-540-22552-8.
  • Günter Schmidt: ALEX – Das Alkohollexikon. Books on Demand (BoD), Norderstedt 2002, ISBN 3-8311-3825-7.
  • Bernhard van Treeck: Drogen- und Suchtlexikon. Lexikon-Imprint-Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-89602-221-0.
  • Bernhard van Treeck: Drogen. Schwarzkopf & Schwarzkopf, Berlin 2003, ISBN 3-89602-420-5.
  • Arthur L. Klatsky: Alkohol fürs Herz. in: Spektrum der Wissenschaft. Spektrumverlag, Heidelberg 25.2003,10, ISSN 0170-2971, S. 62–68.
  • J. Kauhanen u. a.: Beer binging and mortality, results from the Kuopio ischaemic heart desease risk factor study, a prospective population based study. in: British Medical Journal. London 315.1997, ISSN 0267-0623, S. 846.
  • E. B. Rimm u. a.: Moderate alcohol intake and lower risk of coronary heart desease, meta-analysis on effects on lipids and haemostatic factors. in: British Medical Journal. London 319.1999, ISSN 0267-0623, S. 1523.
  • K. Nanchal u. a.: Alcohol consumption, metabolic cardiovascular risk factors and hypertension in women. in: International Journal on Epidemiology. Oxford Univ. Press, Oxford 29.2000, ISSN 0300-5771, S. 57.
  • C. Power u. a.: U-shaped relation for alcohol consumption and health in early adulthood and implications for mortality. in: The Lancet. Elsevier Science, New York 352.1988, ISSN 1474-547X, S. 877.
  • Hans-Peter Beck-Bornholdt: Der Hund, der Eier legt. Erkennen von Fehlinformation durch Querdenken. Rowohlt, Reinbek bei Hamburg 2002, ISBN 3-499-61154-6.
  • Knut Kröger: Lebenserwartung – Der Mythos vom Rotwein. in: Deutsches Ärzteblatt. Köln 100.2003,42 (17. Oktober), S. A-2706, B-2260, C-2120. ISSN 0012-1207.
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Hörspiel

Das folgende Hörspiel behandelt die zentralen Themen dieses Artikels in Dialogform.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Ethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 64-17-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ a b c d e f g h Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 16, Pg. 718, 1970.
  5. ↑ Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 32(3), Pg. 31, 1967.
  6. ↑ Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. Vol. 1, Pg. 44, 1974.
  7. ↑ Alcoholism: Clinical and Experimental Research. Vol. 7, Pg. 289, 1983.
  8. ↑ Neurobehavioral Toxicology and Teratology. Vol. 8, Pg. 77, 1986.
  9. ↑ Journal of UOEH. Vol. 9, Pg. 53, 1987.
  10. ↑ a b Gerhard Eisenbrand (Hrsg.), Peter Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 2006, S. 322.
  11. ↑ J. Westermeyer: Cross-cultural studies on alcoholism. In: H. W. Goedde: Alcoholism: Biomedical and genetic aspects. Pergamon Press, New York; S. 305–311.
  12. ↑ D. von Cranach: Drogen im Alten Ägypten. In: G. Völger, K. Welck: Rausch und Realität: Drogen im Kulturvergleich, Bd 2. Rowohlt, Reinbek, 1982; S. 480–487.
  13. ↑ W. Färber: Drogen im Alten Ägypten. In: G. Völger, K. Welck: Rausch und Realität: Drogen im Kulturvergleich, Bd 2; Rowohlt, Reinbek, 1982; S. 480–487.
  14. ↑ D. T. Halfen, A. J. Apponi, N. Woolf, R. Polt, and L. M. Ziurys: A Systematic Study of Glycolaldehyde in Sagittarius B2(N) at 2 and 3 mm: Criteria for Detecting Large Interstellar Molecules in: The Astrophysical Journal, 639:237–245, 2006 March 1
  15. ↑ Klaus Dehnert, Norbert Jäckel, Egon Petrak, Werner Rauh und Verlagsredaktion: Chemie heute – Nordrhein-Westfalen, 9/10 Schuljahr. Schroedel Schulbuchverlag, Hannover 1988, ISBN 3-507-86022-8.
  16. ↑ Evelyn Boos, Thomas Priermeier: Gewinnchance Klimawandel: Investitionsmöglichkeiten und Anlagestrategien. Linde Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-7093-0216-3, S. 81.
  17. ↑ C. Ford Runge, Benjamin Senauer: How Biofuels Could Starve the Poor, Council on Foreign Affairs, Mai/Juni 2007
  18. ↑ a b Franz-Lothar Altmann, Josef Braml: Weltverträgliche Energiesicherheitspolitik: Jahrbuch internationale Politik 2005/2006. Deutsche Gesellschaft für Auswärtige Politik, Oldenbourg Wissenschaftsverlag, 2008, ISBN 978-3-486-58342-7, S. 153.
  19. ↑ WIGL Lehrmittel: Südweine (doc)
  20. ↑ Nagl-Netzreport: Haltbarmachung von Lebensmitteln.
  21. ↑ a b H.-H. Frey, F. R. Althaus: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. S. 469, Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6.
  22. ↑ Herbert Hof, Rüdiger Dörries: Medizinische Mikrobiologie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, 3. Aufl. S.686
  23. ↑ Percutane Alkohol Injektion (PEI) der Schilddrüse bei www.madeasy.de
  24. ↑ Lothar-Andreas Hotze, Petra-Maria Schumm-Draeger: Schilddrüsenkrankheiten. Diagnose und Therapie. Berlin 2003, ISBN 3-88040-002-4.
  25. ↑ Alkohol-Dehydrogenase.
  26. ↑ a b Karl-Ludwig Haken: Grundlagen der Kraftfahrzeugtechnik. Hanser Verlag, 2007, ISBN 978-3-446-22812-2, S. 23.
  27. ↑ a b Per-Gunnar Jönsson: Hydrogen Bond Studies. CXIII The Crystall Structure of Ethanol at 87 K, in: Acta Cryst., 1976, B32, S. 232–235; doi:10.1107/S0567740876002653.
  28. ↑ E.W. Flick: Industrial Solvents Handbook. Fifth Edition, Noyes Data Corporation (ndc), Westwood, NJ/USA 1998, ISBN 0-8155-1413-1, S. 252.
  29. ↑ Eintrag zu Diethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  30. ↑ H. Lüllmann, L. Hein, K. Mohr, M. Wehling: Pharmakologie und Toxikologie. 16. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 978-3-13-368516-0, S. 521.
  31. ↑ K. Roth: Die Chemie des Katers: Alkohol und seine Folgen. in: Chemie in Unserer Zeit 2007, 41, 46. doi:10.1002/ciuz.200700409.
  32. ↑ W. Gerok, C. Huber, T. Meinertz, H. Zeidler, Henning (Hrsg.): Die innere Medizin: Referenzwerk für den Facharzt. 11. Auflage, Schattauer Verlag, 2006, ISBN 978-3-7945-2222-4, S. 644–646.
  33. ↑ a b c Hans-Konrad Biesalski, Olaf Adam: Ernährungsmedizin: Nach dem Curriculum Ernährungsmedizin der Bundesärztekammer. 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2004, ISBN 978-3-13-100293-8, S. 520–528.
  34. ↑ a b P. Schauder, G. Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. Elsevier Deutschland, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3.
  35. ↑ Heinrich Kasper: Ernährungsmedizin und Diätetik. 10. Auflage, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2004, ISBN 978-3-437-42011-5, S. 70.
  36. ↑ Eduard Burgis: Intensivkurs allgemeine und spezielle Pharmakologie. 4. Auflage, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-437-42613-1, S. 520.
  37. ↑ Grundmann, S. 258.
  38. ↑ Grundmann, S. 75.
  39. ↑ Niessen, S. 64.
  40. ↑ Forth e.a., S. 798.
  41. ↑ Mann mit knapp 7,7 Promille aufgefunden Tagesspiegel.de, abgerufen am 13. November 2008.
  42. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 16, S. 718, 1970.

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