Eine Veresterung oder Esterbildung oder Esterkondensation ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion, bei der sich ein Alkohol mit einer Säure zu einem Ester verbindet. Säurekomponente kann eine organische Säure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure, Zitronensäure) oder eine anorganische Säure (z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure) sein.
Allgemeine Reaktionsgleichung: Säure + Alkohol Ester + Wasser
Veresterung von Carbonsäuren
Ester entstehen, wenn man einen Alkohol und eine Carbonsäure mit einer Säure als Katalysator (z.B. konzentrierter Schwefelsäure) zusammengibt. Dabei kommt es zu einer Additions-Eliminierungs-Reaktion, welche Veresterung genannt wird. Die parallel ablaufende Rückreaktion bezeichnet man auch als saure Esterhydrolyse oder Esterspaltung.
Allgemeine Reaktionsgleichung der Veresterung einer Carbonsäure:
Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung
- Protonierung der Carbonsäure
Datei:Versersterung1a.png - Das durch die Protonierung gebildete Carbeniumion wird von einem freien Elektronenpaar der OH-Gruppe des Alkohols nukleophil angegriffen.
Datei:Veresterung1b.png - Wasserabspaltung und Deprotonierung
Datei:Veresterung1c.png
Verseifung von Carbonsäureestern
Unter Verseifung versteht man die basische Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung eines basischen Stoffes, z. B. durch eine Lauge. Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der sauren Veresterung) irreversibel. Als Produkte der Reaktion treten ein Alkohol und das entsprechende Salz der Carbonsäure auf.
Ursprünglich bezeichnete die Verseifung lediglich die basische Esterhydrolyse von Triglyceriden, z. B. tierischen Fetten oder pflanzlichen Ölen, mit Laugen, vornehmlich Natronlauge oder Kalilauge, in der Seifensiederei. Dabei entstehen der dreiwertige Alkohol Glycerin und die jeweiligen Alkalisalze der in den Fetten vorkommenden Fettsäuren. Letztere werden Seifen genannt. Die Verseifung mit Natronlauge liefert Kernseife, die mit Kalilauge Schmierseife.
Mechanismus der Verseifung eines Esters
1. Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions
Datei:Verseifung erster Reaktionsschritt.jpg
2. Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure
Datei:Verseifung zweiter Reaktionsschritt.jpg
3. Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion (irreversibler Schritt der Verseifung)
Weitere Veresterungsreaktionen
Es gibt eine Reihe weiterer Möglichkeiten, Alkohole und Säuren bzw. Säurederivate zu Estern umzusetzen, so z. B. die Reaktion zwischen Alkohol und Säurechlorid, Alkohol und Säureanhydrid, die Steglich-Veresterung oder die Mitsunobu-Veresterung.