Liponsäure

Enantiomerenpaar
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Die α-Liponsäure ist ein Naturstoff, die im Mensch, Tier und Pflanze vorkommt. Die Summenformel lautet C8H14O2S2. Laut IUPAC-Nomenklatur ist es eine 1,2-Dithiolan-3-Pentansäure. Sie kristallisiert in gelben Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 61 °C und ist in Wasser nahezu unlöslich. Seit 1966 wird sie in Deutschland als Arzneimittel zur Behandlung von Lebererkrankungen eingesetzt. In der Natur ist nur das R(+)-Enantiomer der α-Liponsäure und ihre reduzierte Form, die Dihydroliponsäure bzw. 6,8-Dithiooctansäure, biologisch aktiv. Strukturanaloga mit sechs bzw. mehrgliedrigen Ringen sind biologisch unwirksam.

α-Liponsäure wirkt in vielen enzymatischen Reaktionen, vornehmlich bei oxidativen Decarboxylierungen, als Coenzym. Seine Aufgabe besteht im Wasserstoff- und Acyl-Gruppen-Transfer. Eine wichtige Rolle spielt es im Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex der Mitochondrien, dem Verbindungsglied zwischen Glykolyse und Zitronensäurezyklus und dem α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex im Zitronensäurezyklus. Mit seiner reduzierten Form Dihydroliponsäure bildet α-Liponsäure ein biochemisches Redoxsystem.