Trenbolon

Arzneistoff
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Strukturformel
Struktur von Trenbolon
Allgemeines
Freiname Trenbolon
Andere Namen

17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-on (IUPAC)

Summenformel C18H22O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10161-33-8
PubChem 25015
Wikidata Q904833
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A14 

Wirkstoffklasse

Anabole Steroide

Eigenschaften
Molare Masse 270,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

183–186 °C aus Aceton + Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trenbolon ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit mäßig androgener Wirkung. Heute hat Trenbolon keine Bedeutung in der Humanmedizin mehr, sondern wird missbräuchlich in der Bodybuilder-Szene zwecks Muskelaufbau und Leistungssteigerung verwendet.

Anwendungsgebiet

Die Substanz wurde zunächst in Form des Trenbolonhexahydrobenzylcarbonats, später dann als Trenbolonacetat für Marktpräparate verwendet. Die Mittel werden vor allem in den USA und Kanada zur Steigerung der Mastleistung von Färsen und Ochsen verwendet und dabei teilweise auch mit Estradiol und Tylosin kombiniert. Auch bei der Schlachtkuh ist Trenbolon hoch wirksam, allerdings überall verboten. In der Milch und im Fleisch kann Trenbolon von mit Trenbolonacetat behandelten Kühen nachgewiesen werden.

Geschichte

Trenbolon wurde erstmalig im Jahre 1963 in Frankreich vom Wissenschaftler L. Valluz und Mitarbeitern im Auftrag des Pharmakonzern Roussel Uclaf (jetzt Hoechst Roussel) synthetisiert. Es kam zwei Jahrzehnte später in Form von Finajet in den USA und Finaject in Frankreich für die Veterinärmedizin auf den Markt, hier vorrangig in der Rinderzucht. In der Humanmedizin wurde Trenbolon 1987 offiziell auf den Markt gebracht, das französische Pharmaunternehmen Negma Laboratories führe es unter dem Markennamen „Parabolan“ ein. 1997 stellte Negma Laboratories die Produktion ein, „Parabolan“ ist das einzige Trenbolon enthaltende Präparat, das jemals für Menschen zugelassen war.[3] Trenbolon wird heutzutage zu Dopingzwecken in „Untergrundlaboratorien“ hergestellt und vertrieben. Der Handel und die Abgabe mit Trenbolon enthaltenden Präparaten ohne Zulassung bzw. Erlaubnis ist nach dem Arzneimittelgesetz untersagt.

Eigenschaften und Wirkungsweise

Trenbolon ist ein 19-Norderivat von Nandrolon. Die Bezeichnung 19-Nor weist auf eine fehlende Methylgruppe am 19. Kohlenstoffatom hin. Trenbolon ist in seiner Wirkung stärker als Nandrolon. Trenbolon bindet stärker an den Androgenrezeptor als Testosteron. Trenbolon weist im Bezug auf die anabole Wirkung etwa die gleiche Effektivität auf wie Testosteron, jedoch lässt es aufgrund der fehlenden Umwandlung zu DHT nicht die Prostata anwachsen.[4] Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen Geschlechtsorgane und den Eiweißaufbau in der Muskulatur. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1. [5]

Trenbolon unterdrückt die Bildung von Cortisol und wirkt dadurch hemmend auf den Muskelabbau (antikatabol). Ferner fördert Trenbolon den Muskelaufbau und die Muskelregeneration indem es die Sensibilät für bestimmte Wachstumsfaktoren wie FGF und IGF-1 erhöht.[6] In Abwesenheit von Estradiol gilt Trenbolon als nährstoffumverteilender Wirkstoff: bei der fehlender Konkurrenz mit Estradiol an entsprechenden Rezeptoren bewirkt Trenbolon einen Fettgewebeabbau bei gleichzeitigem Aufbau von Muskelgewebe. So wurden im Tierversuch weiblichen Rindern die Eierstöcke entfernt, wodurch kein Estradiol mehr gebildet wurde: Nach Gabe von Trenbolon konnte ein signifikanten Abbau von Fett- und Aufbau von Muskelgewebe beobachtet werden. Es wurde ebenfalls beobachtet, dass die Muskelhärte zunahm. Zurückgeführt wird dies auf die Tatsache, dass Trenbolon am Mineralcorticoid-Rezeptor wirkt.[7]

Missbrauch im Sport

Da Nandrolon und Trenbolon eine wesentlich höhere Aktivität als Testosteron aufweisen und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als Dopingmittel von größerem Interesse.[8] Trenbolon ist ein bekanntes Doping-Mittel und wird häufig von Bodybuildern zum Muskelaufbau benutzt. Seine muskelfördernde Wirksamkeit ist 10–15 mal stärker als die von Testosteron. Auch baut Trenbolon im Gegensatz zu Testosteron „magere “Muskelmasse auf, da es weder Fett ansetzt noch Wasser einlagert. Die Gewichtszunahme wird dadurch fast ausschließlich durch die Zunahme an fettfreier Muskelmasse erzielt. Des Weiteren soll Trenbolon einen kontinuierlichen Kraftzuwachs bewirken, der sich im Vergleich zum Testosteron zwar langsamer, dafür aber länger anhaltend entwickeln soll. Trenbolon wird von Bodybuildern und Kraftsportlern ebenfalls im Rahmen einer Diät benutzt, da es den Abbau von Muskelmasse hemmt. Trenbolon wird oft mit Testosteron oder Drostanolon gemischt um den Effekt zu verstärken.

Nebenwirkungen

Bei dem Einsatz von Trenbolon an Menschen wurden folgende Nebenwirkungen beobachtet:

  • Verschlechterung der Leberwerte und der Herzfunktion (bei Langzeitanwendern ist eine dauerhafte Schädigung nicht selten)
  • starkes Schwitzen
  • Schlafstörungen
  • Erhöhung des Blutdrucks
  • Erhöhtes Risiko für einen Herzinfarkt
  • Verschlechterung der Bluttfettwerte und Blutgerinnungsstörungen
  • Unterdrückung der körpereigenen Hormonproduktion

Die alleinige Einnahme von Trenbolon reduziert die Libido. Durch die Progesteronwirkung des Trenbolons wird beim Mann die Erektionsfähigkeit beeinträchtigt.

Wechselwirkungen mit anderen Mitteln

Die Kombination von Trenbolon mit anderen missbräuchlich verwendeten Substanzen wie Clenbuterol, Ephedrin und Drostanolon steigert unerwünschte Wirkungen wie Herzbelastung, übermäßiges Schwitzen und die Verschlechterung der Blutfettwerte.[9]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Trenbolone bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. FTW Publishing, Kultsteroide Vol.1 - Trenbolon, FTW Publishing Verlag, 2008, Seite 8.
  4. Wilson VS, Lambright C, Ostby J, Gray LE Jr.: Toxicol Sci. 2002 Dezember;70(2):202-11 (Studienergebnis).
  5. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=mesh&term=MEDOO
  6. Allen RE, Boxhorn LK: J Cell Phsyiol, 1989 Februar; 138(2):311-5.
  7. J Anim Sci. 2003 Apr; 81(4):965-72.
  8. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=mesh&term=MEDOO
  9. Das Schwarze Buch - Anabole Steroide, 2007. Seite 659/660 ISBN 978-3-00-020944-4.

Literatur

  • FTW Publishing, Kultsteroide Vol.1 - Trenbolon, FTW Publishing Verlag, 2008

Buchbeschreibung Kultsteroide Vol.1 - Trenbolon