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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Arsanilsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H9AsNNaO3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristallines Pulver[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 217,05 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Natriumhydrogenarsanilat (Natrium-4-aminophenylhydrogenarsonat), ist der Name eines Wirkstoffs auf Arsenbasis. Es ist das Natriumsalz der p-Arsanilsäure. Im Jahr 2000 in den USA und 2002 auch in Europa wurde die Substanz unter dem Handelsnamen Atoxyl® zur Behandlung der Akuten Promyelozyten-Leukämie (APL) zugelassen.[3]
Geschichte
Atoxyl wurde erstmals im Jahre 1863 von Antoine Béchamp durch Reaktion von Anilin mit Arsensäure dargestellt.[4]
- C6H5NH2 + H3AsO4 → H2O3AsC6H4NH2 + H2O
Béchamp wählte den Namen Atoxyl, um auf die im Vergleich zum Arsen geringere Toxizität hinzuweisen. Zunächst wurde Atoxyl nur äußerlich gegen Hauterkrankungen eingesetzt.
Im Jahr 1906 erkannte der deutsche Mediziner und Nobelpreisträger Robert Koch auf einer Afrikaexpedition, dass Atoxyl auch die gefährliche Schlafkrankheit günstig beeinflussen kann. Die Wirkung war aber nicht sehr ausgeprägt, beziehungsweise die erforderliche Dosierung so hoch, dass toxische Nebenwirkungen des Arsenpräparates überwogen.
Dennoch war diese Entdeckung später für den Bakteriologen Paul Ehrlich eine wichtige Grundlage zur Entwicklung des Arsphenamins, dem ersten Medikament zur Behandlung der Syphilis.
Einzelnachweise
- ↑ a b TCI: Sodium 4-Aminophenylarsonate
- ↑ a b Datenblatt p-Arsanilic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ DAZ-online, Nr. 22/2008
- ↑ W. Lee Lewis and H. C. Cheetham (1941), "Arsanilic Acid", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 70