| Aminobenzotrifluoride | |||||||||||||||||||||
| Name | 2-Aminobenzotrifluorid | 3-Aminobenzotrifluorid | 4-Aminobenzotrifluorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | * 2-(Trifluormethyl)anilin
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* 3-(Trifluormethyl)anilin
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4-(Trifluormethyl)anilin
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| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 88-17-5 | 98-16-8 | 455-14-1 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 6922 | 7375 | 9964 | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H6F3N | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe bis braune Flüssigkeiten mit unangenehmem aminartigem Geruch[1][2][3] | ||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −33 °C[1] | 5 °C[2] | 3–8 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 171 °C[1] | 187 °C[2] | 82–84 °C (bei 16 mbar)[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,29 g·cm−3[1] | 1,295 g·cm−3[2] | 1,30 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | 1,3 mbar (20 °C)[1] | 1 mbar (20 °C)[2] | 1 mbar (38 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser (~5 g·l−1 bei 20 °C)[1][2][3] | ||||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,481 (20 °C)[5] | 1,480 (20 °C)[6] | 1,483 (20 °C)[7] | ||||||||||||||||||
| GHS- Einstufung [5][6][7] |
Gefahr |
Gefahr |
Gefahr | ||||||||||||||||||
| H- und P-Sätze | 226‐301‐311‐331‐373 | 302‐312‐330‐373 | 301‐319‐410 | ||||||||||||||||||
| 261‐280‐301+310‐311 | 260‐280‐284‐310 | 273‐301+310‐305+351+338‐501 | |||||||||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 22‐41‐51/53 | 23/24/25‐36/38‐51/53 | 25‐36‐50/53 | ||||||||||||||||||
| S-Sätze | 26‐39‐61 | 26‐36/37/39‐57‐61 | 26‐45‐61 | ||||||||||||||||||
| LD50 | 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[8] | 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] | 128 mg·kg−1 (oral Ratte)[4] | ||||||||||||||||||
Aminobenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate, die sich vom Benzotrifluorid ableiten. Je nach Stellung der Trifluoride zur Aminogruppe ergeben sich drei Isomere.
Gewinnung und Darstellung
3-Aminobenzotrifluorid kann aus Benzotrifluorid durch Nitrierung mit Salpetersäure zu 3-Nitrobenzotrifluorid und dessen anschließende Reduktion (katalytische Hydrierung) synthetisiert werden.[9] Dabei entstehen auch in geringerem Maße die anderen beiden Isomere. Durch anfängliche Chlorierung von Benzotrifluorid (welche später durch katalytische Hydrierung rückgängig gemacht werden muss) und damit Blockierung der 3-Position, kann die Ausbeute von 2-Aminobenzotrifluorid stark erhöht werden.[10]
Eigenschaften
Aminobenzotrifluoride sind gelbe bis braune, wenig flüchtige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch, welche schwer löslich in Wasser sind. Sie zersetzen sich ab einer Temperatur über 5 °C, wobei Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Nitrose Gase enthalten.[2]
Verwendung
3-Aminobenzotrifluorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmittel (z.B. Fluometuron und Flurochloridon[11]) und Pharmaka (z. B. Flufenaminsäure) verwendet.[2] 4-Aminobenzotrifluorid dient ebenfalls als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Leflunomid oder Teriflunomid).[12]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Aminobenzotrifluoride können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55−85 °C, Zündtemperatur 600 °C) bilden.[1][2][3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 3-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Merck
- ↑ a b Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 3-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Merck
- ↑ Alain Tressaud: Fluorine and the Environment; ISBN 978-0-44452672-4, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ronald Eric Banks: Fluorine in agriculture; ISBN 978-1-85957033-3.
- ↑ Paul Knochel: Modern solvents in organic synthesis; ISBN 978-3-540-66213-6, S. 84.
- ↑ A process for preparing Teriflunomide.