Heterokumulene sind eine Stoffgruppe in der Chemie, die den Kumulenen ähneln. Die Bezeichnung „Heterokumulene“ ist eine vom altgriechischen heteros (‚der andere‘) und dem lateinischenen Wort cumulare (für ‚anhäufen‘) abgeleitete Benennung für solche Stoffe, die mindestens ein Heteroatomen enthalten und bei denen zwei oder mehr Doppelbindungen unmittelbar aneinandergereiht sind; sie bilden also ein System von kumulierten Doppelbindungen.[1]
Das kumulierte Doppenbindungssystem und die daran beteiligten Atome sind blau markiert.
Ob die sich von den Allenen ableitenden Verbindungen mit zwei kumulierten Doppelbindungen zur Stoffgruppe der Hetereokumulene hinzugerechnet werden sollen, wird in der Fachliteratur kontrovers diskutiert. Der Römpp[1] bejaht dies, das Gold Book[2] dagegen definiert die Heterokumulene als Verbindungen mit einer Abfolge von mindestens drei kumulierten Doppelbindungen und schließt damit die Substanzen wie Isothiocyanate und Isoselenocyanate von den Heterokumulenen aus.
In Labor und Technik finden einige Heterokumulene mit zwei kumulierten Doppelbindungen (Carbodiimide, Isocyanate, Ketene) breite Anwendung.
Ein Beispiel für ein Heterokumulen mit vier kumulierten Doppelbindungen ist Kohlenstoffsuboxid.
Einzelnachweise
- ↑ a b Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon. Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, ISBN 3-440-04513-7, S. 2268.
- ↑ Eintrag zu Heterocumulenes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02797 – Version: 2.1.5.