4-Azaphenothiazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Azaphenothiazin
Andere Namen	Pyridi[3,2-b][1,4]benzothiazin (IUPAC)
Summenformel	C11H8N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.005.431
PubChem	67496
Wikidata	Q229907
Eigenschaften
Molare Masse	200,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–115 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Azaphenothiazin zählt zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Synthese einer Vielzahl von Arzneistoffen.

Geschichte

Die erstmalige Synthese gelang im Jahre 1958 durch eine Smiles-Umlagerung mit anschließender Cyclisierung.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Durch Schmelzen von N-(Pyrid-2-yl)-anilin mit Schwefel in Gegenwart katalytischer Mengen Iod wird 4-Azaphenothiazin erhalten.^[1] Alternativ kann 4-Azaphenothiazin auch ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

An der sekundären Aminogruppe (NH) kann 4-Azaphenothiazin durch Umsetzung mit Halogenalkanen im basischen Medium alkyliert werden. Die Umsetzung von 4-Azaphenothiazin mit Phosgen liefert 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäurechlorid, das mit Alkoholen zu Urethanen, mit Thiolen zu Thiocarbamidsäureestern und Aminen zu Harnstoffderivaten reagiert.^[4]

Verwendung

4-Azaphenothiazin dient als Edukt für die Arzneistoffe Prothipendyl [Dominal^® (D)], Isothipendyl [Andantol^® (D)] und Pipazetat [Selvigon^® (D)].^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b W. Schuler, H. Klebe: 4-Azaphenothiazine und deren 10-Aminoalkyl-Derivate, in Liebigs Ann. 1962, 653, 172–180; doi:10.1002/jlac.19626530120.
↑ H. L. Yale, F. Sowinski: 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1651–1654; doi:10.1021/ja01540a035.
↑ B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel, A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann. 1995, 591–592; .
↑ W. Schuler, H. Klebe, A. von Schlichtegroll: Derivate der 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäure, in: Liebigs Ann. 1964, 673, 102–112; doi:10.1002/jlac.19646730114.
↑ A. von Schlichtegroll, in: Arzneimittel-Forschung 1957, 7, 237.

[SCHULER-1] W. Schuler, H. Klebe: 4-Azaphenothiazine und deren 10-Aminoalkyl-Derivate, in Liebigs Ann. 1962, 653, 172–180; doi:10.1002/jlac.19626530120.

[2] H. L. Yale, F. Sowinski: 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1651–1654; doi:10.1021/ja01540a035.

[3] B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel, A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann. 1995, 591–592; .

[4] W. Schuler, H. Klebe, A. von Schlichtegroll: Derivate der 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäure, in: Liebigs Ann. 1964, 673, 102–112; doi:10.1002/jlac.19646730114.

[5] A. von Schlichtegroll, in: Arzneimittel-Forschung 1957, 7, 237.

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