Dimethylsulfoxid

organische Schwefelverbindung, polares Lösungsmittel, Transfermedium
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Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) ist ein organisches Lösungsmittel. Sulfoxide habem die allgemeine Formel R-SO-R'. Bei DMSO ist R = R' = -CH3, die Methylgruppe.

Eigenschaften

Dimethylsulfoxid, C2H6SO, ist eine farblose und fast geruchlose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 17 °C und einem Siedepunkt von 189 °C.Dimethylsulfoxid ist weitgehend ungiftig und in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Es dring leicht in die Haut ein und fungiert als "Schlepper" (sogenannter Penetrationsverstärker) d.h. in DMSO gelöste Substanzen werden leicht vom Organismus durch die Haut aufgenommen, was ein Vorteil bei Arzneistoffen ist, sich aber nachteilig bei Verwendung als Reaktionsmedium mit Giftstoffen (wie z.B. Cyanid) auswirkt.

Herstellung

Technisch wird Dimethylsulfoxid aus Dimethylsulfid ( H3C-S-CH3) z.B. durch katalytische Oxidation mit Distickstofftetroxid (N2O4) in Anwesenheit von Sauerstoff hergestellt.Im Labor kann der Thioether Dimethylsulfid mit stöchiometrischen Mengen Wasserstoffperoxid oder verdünnter Salpetersäure oxidiert werden.

DMSO fällt als Nebenprodukt bei der Zellstoffherstellung an.

Verwendung

DMSO ist ein weitverbreitetes Lösungsmittel in Labor und Technik. So wird es in Spinnlösungen von Polyacrylnitril, als Abbeizmittel, als Lösungsmittel bei der Aromatenextraktion und als Reaktionsmedium bei organischen Synthesen verwendet.

In der Pharmazie wird es als Bestandteil von Salben eingesetzt

http://www.omikron-online.de/cyberchem/cheminfo/0177-lex.htm