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Cromoglicinsäure

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Strukturformel
Struktur von Cromoglicinsäure
C23H16O11
Allgemeines
Freiname Cromoglicinsäure
Andere Namen
  • IUPAC: 5,5′-(2-Hydroxy trimethylendioxy)bis (4-oxo-4H-1-benzopyran-2- carbonsäure)
  • Latein: Acidum cromoglicicum
  • DNCG (Di-Natrium-Cromoglicat)
Summenformel C23H16O11
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 16110-51-3
  • 15826-37-6 (Dinatriumsalz)
PubChem 27686
DrugBank DB01003
Wikidata Q416427
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antiallergika

Wirkmechanismus

Mastzellstabilisator

Eigenschaften
Molare Masse 468,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

241 °C (Zersetzung) [2]

pKS-Wert

1,1 [2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (210 mg·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cromoglicinsäure (Cromoglykat) ist ein Arzneistoff, der in der Medizin als Mastzellstabilisator bei der Therapie und Prophylaxe allergischer Erkrankungen Verwendung findet. Cromoglicinsäure wird kaum enteral resorbiert, so dass sie nur lokal appliziert werden kann. Sie wird in folgenden Darreichungsformen angewendet: Augen- und Nasentropfen, Nasensprays, Kapseln zur Inhalation und Inhalationssprays.

Die Cromoglicinsäure wurde aus Doldengewächsen isoliert und ist die erste Substanz, die gegen die Entzündungsmechanismen bei allergischem Asthma bronchiale und Allergie entdeckt wurde.

Chemische Eigenschaften

Zur Herstellung von Arzneimitteln wird auf Grund besserer Löslichkeit das Dinatriumsalz der Cromoglicinsäure (Natriumcromoglicat (Ph. Eur.)) verwendet.

Pharmakologie

Cromoglicinsäure hemmt die Freisetzung von Entzündungsmediatoren aus Mastzellen. Es kommt unter anderem zu einer Hemmung der Histaminfreisetzung. Histamin spielt eine wichtige Rolle bei der allergischen Reaktion. Die maximale Wirkung der Cromoglicinsäure tritt erst nach 2-4 Wochen ein, so dass die Substanz zur Prophylaxe von allergischen Erkrankungen eingesetzt werden kann, nicht aber in der akuten Phase. Die Cromoglicinsäure hat eine sehr kurze Halbwertszeit und muss daher zur vollen Wirkungsentfaltung mindestens 4 mal pro Tag angewendet werden.

Indikationen und Nebenwirkungen

Die Cromoglicinsäure kann prophylaktisch bei allergischem Asthma bronchiale, der allergischen Rhinitis (Heuschnupfen) und der allergischen Konjunktivitis (Bindehautentzündung) angewendet werden. Sie ist auch bei Langzeitanwendung sehr verträglich. In Einzelfällen kann es zu lokalen Reizerscheinungen kommen, wie Reizhusten und Heiserkeit. In sehr seltenen Fällen kann durch Cromoglicinsäure ein Asthmaanfall induziert werden.

Sonstige Informationen

Cromoglicinsäure gibt es zusammen mit Reproterol, einem Medikament, das bronchienerweiternd wirkt und die Luftnot beseitigt, als feste Kombination. Es werden die entzündungshemmende Wirkung und die Atemnotlinderung (innerhalb von Sekunden) in einem Medikament zusammengefasst.

Handelsnamen

Monopräparate

Allergo-Comod (D, A, CH), Allergocrom (D), Allergoval (D), DNCG (D), Flui- DNCG (D), Intal (D, A), Lomudal (CH), Lomupren (D), Lomusol (A, CH), Nalcrom (CH), Opticrom (D, CH), Pädiacrom (D), Pentatop (D), Vividrin antiallergische Augentropfen/ Nasenspray (D, A, CH), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Aarane (D), Allergospasmin (D) [4][5][6]

Literatur

  • T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie 2008. Thomas Karow Verlag, 16. Aufl. 2008, Seite 356.
  • E. Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie. Urban & Fischer Verlag, 3. Auflage 2005, Seite 264-265. ISBN 3-437-42612-5

Einzelnachweise

  1. Cornelia Imming, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Datenblatt für Cromolyn sodium salt – Sigma-Aldrich 24. Juni 2008.
  4. Rote Liste online, Stand; Oktober 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.