Tetrahydrofuran ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffklasse der (cyclischen) Ether.
| Strukturformel | |
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| Allgemeines | |
| Name | Tetrahydrofuran |
| Andere Namen | Tetramethylenoxid, 1,4-Epoxybutan, Oxacyclopentan, THF |
| Summenformel | C4H8O |
| CAS-Nummer | 109-99-9 |
| SMILES | C1CCCO1 |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit, etherartiger Geruch |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 72.11 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 0,886 kg/m³ |
| Schmelztemperatur | -108 °C |
| Siedetemperatur | 67 °C |
| Dampfdruck | 17300 Pa (20 °C) |
| Löslichkeit | mit Wasser, Alkoholen, Ketonen, Estern, Ethern und Kohlenwasserstoffen mischbar |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| Xi Reizend
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| R- und S-Sätze |
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| MAK | 590 mg/m³ |
| LD50 oral Ratte | 1650 mg/kg |
| LD50 inhalativ Ratte | 53.9 mg/L /4h |
| Sichheitsdatenblatt der Merck KGaA | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Eigenschaften
Tetrahydrofuran, C4H8O, ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit etherartigem Geruch. Der Schmelzpunkt liegt bei -108 °C und der Siedepunkt bei 67 ° C. THF ist mit Wasser, Alkoholen, Ketonen, Estern, Ethern und Kohlenwasserstoffen mischbar. Wie alle Ether bildet THF beim längeren Stehen an der Luft ein Peroxid, welches beim Erhitzen zur Explosion neigt.
Herstellung
THF wird durch Hydrierung von Furan gewonnen. Großtechnische Herstellung: Ringbildung mittels säurekatalysierter, intramolekularer Wasserabspaltung aus 1,4-Butandiol.
Verwendung
Tetrahydrofuran wird als Lösungsmittel für PVC, Polystyrol, Polyurethane, Cellulosenitrat, Klebstoffe und Lacke verwendet; es ist ein Zwischenprodukt bei der Polyamid-, Polyester- und Polyurethan-Herstellung, und es dient zur Gewinnung von Tetrahydrothiophen und Pyrrolidin. In zahlreichen organischen Reaktionen wird es aufgrund seiner Donorwirkung als Lösungsmittel eingesetzt.